Азиридин | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
Азиридин, этиленимин |
Хим. формула | C2H5N |
Физические свойства | |
Молярная масса | 43 г/моль |
Плотность | 0.832 г/см³ |
Энергия ионизации | 9,2 ± 0,1 эВ[1] |
Термические свойства | |
Т. плав. | -74 °C |
Т. кип. | 57 °C |
Т. всп. | -11 °C |
Пр. взрв. | 3,3 ± 0,1 об.%[1] |
Энтальпия образования | 16.74 кДж/моль |
Давление пара | 160 ± 1 мм рт.ст.[1] |
Химические свойства | |
pKa | 8,01[2] |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1.4123 |
Структура | |
Дипольный момент | 1.73 D (в бензоле) |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 151-56-4 |
PubChem | 9033 |
Рег. номер EINECS | 205-793-9 |
SMILES | |
InChI | |
Рег. номер EC | 205-793-9 |
RTECS | KX5075000 |
ChEBI | 30969 |
ChemSpider | 8682 |
Безопасность | |
Токсичность | 14 мг/кг (крысы, перорально), 13 мг/кг (кролики, внутримышечно) |
NFPA 704 | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Азиридин (азациклопропан, этиленимин) — азотсодержащее гетероциклическое соединение. Относится к циклическим аминам.
Азиридин — бесцветная жидкость с характерным запахом аминов. Легко растворим в воде и большинстве органических растворителей.
Азиридин является высокореакционноспособным соединением. Он вступает в реакции как с раскрытием, так и с сохранением цикла.
К этим реакциям относятся в основном реакции образования координационных соединений с ионами металлов, а также реакции замещения водорода в N-H связи:
Реакции азиридина с рядом веществ, имеющих активный атом водорода, протекают по механизму протонирования атома азота молекулы азиридина и последующей нуклеофильной атаки на один из атомов углерода. При этом происходит реакция присоединения с раскрытием цикла. Реакция полимеризации азиридина до полиэтиленимина протекает по аналогичной схеме:
Азиридин в промышленных количествах получают по реакции циклизации этаноламина. Промежуточным продуктом является 2-аминоэтилсульфат:
Прямая конверсия этаноламина в присутствии ниобиевых катализаторов при 380oC также даёт азиридин:
Кроме того, для получения азиридина исходным сырьём служит 1,2-дихлорэтан:
Азиридин используется при получении полиэтиленимина, аминоэтилировании полимеров. Производные азиридина используются как сшивающие агенты в производстве полимеров.
Азиридин токсичен, легко проникает сквозь кожу, вызывает тяжёлые отравления, проявляет тератогенную и мутагенную активность.
Ввиду токсичности, летучести и коррозионной активности азиридина должны быть приняты меры по его улавливанию (в промышленности — это скрубберы, орошаемые водным раствором тиосульфата аммония.)
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .