Липофильность (буквально — сродство к жирам) — свойство вещества, означающее его химическое сродство к органическим веществам, является по сути синонимом гидрофобности. Величина, которая определяется экспериментально, а также может быть рассчитана при помощи таблицы инкрементов групп атомов для органических соединений.
Коэффициент липофильности
Экспериментально значение коэффициента липофильности определяется при помощи стандартной системы 1-октанол — вода. Логарифм коэффициента распределения незаряженных форм субстрата и есть искомая величина, стандартно обозначаемая как logP.
![{\displaystyle log\ P_{oct/wat}=log{\Bigg (}{\frac {{\big [}solute{\big ]}_{octanol}}{{\big [}solute{\big ]}_{water}}}{\Bigg )}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/05acd1aefe1a5a50f23ef286415908e55b386701)
Коэффициент липофильности можно посчитать при помощи таблиц и правил, однако, результат зависит от учёта способности молекулы принимать различные пространственные конфигурации и точность расчетов снижается для более сложных молекул. Существуют электронные базы и программы для расчёта коэффициента липофильности.
| Вещество | log Pо/в | T (°C) | рассчитанное log P |
|---|---|---|---|
| Ацетамид | -1.16 | 25 | -1.23 ± 0.22 |
| Метанол | -0.82 | 19 | -0.72 ± 0.18 |
| Муравьиная кислота | -0.41 | 25 | -0.54 ± 0.19 |
| Диэтиловый эфир | 0.83 | 20 | 0.98 ± 0.21 |
| п-Дихлорбензол | 3.37 | 25 | 3.34 ± 0.22 |
| Гексаметилбензол | 4.61 | 25 | 4.98 ± 0.20 |
| 2,2',4,4',5-Пентахлорбифенил | 6.41 | 6.47 ± 0.37 |
Экспериментальное определение липофильности возможно также с помощью обращеннофазной жидкостной хроматографии с использованием, к примеру, колонки с привитой фазой С18 или С8. Так как на обращенной фазе время выхода вещества прямо пропорционально его липофильности, то зная время выхода и липофильность известных веществ (стандартов) в тех же условиях хроматографирования, можно рассчитать величину липофильности для данного соединения.
См. также
Ссылки
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .