Эта статья или раздел нуждается в переработке. |
Эту статью следует викифицировать. |
Абиетиновая кислота | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота |
Традиционные названия | Абиетиновая кислота |
Хим. формула | C₂₀H₃₀O₂ |
Рац. формула | С19Н29СООН |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое |
Молярная масса | 302.44 г/моль |
Термические свойства | |
Т. плав. | 174 °C |
Т. кип.' | 9 mmHg — 250 |
Давление пара | 9 при 249 °C |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | нерастворима |
Растворимость в этаноле | растворима |
Вращение [α]D | (в спирте) —106° |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 514-10-3 |
PubChem | 10569 |
Рег. номер EINECS | 208-178-3 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | TP8580000 |
ChEBI | 28987 |
ChemSpider | 10127 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Абиетиновая кислота (от лат. abies — ель), сист. 13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота — одна из смоляных кислот, наиболее известная. В природе имеет растительное происхождение, входит в состав смолы хвойных, основной компонент канифоли и янтаря. Её относят к дитерпеновой трициклической группе природных соединений (соединения, полученные из четырёх изопреновых фрагментов). Это аморфное или кристаллическое вещество насыщенно-желтого цвета. Растворима в большинстве популярных неполярных растворителей, а также в уксусной кислоте.
Желтый смолянистый порошок, пластинчатые кристаллы. В воде нерастворима, растворяется в спирте, бензине, ацетоне, хлороформе, а также щелочных водных растворах.
Получают из смолы деревьев хвойных пород, путём изомеризации структурно подобных соединений и последующей обработки смеси.
Измельченную в порошок канифоль насыпают в стакан и растворяют в 200 мл петролейного эфира или бензола. Спустя некоторое время раствор фильтруют. К фильтрату, помешивая стеклянной палочкой, приливают около 20 мл 15% раствора щелочи. Выпадает осадок солей смоляных кислот. Жидкость с осадка декантируют, сам осадок промывают небольшим количеством воды и отсасывают (см. примечание 1). Соли переносят в стакан и обрабатывают, перемешивая, 10-процентной серной кислотой до кислой реакции на конго. Полученные таким образом свободные смоляные кислоты растворяют в петролейном эфире. Перелив раствор в делительную воронку, промывают небольшими порциями воды, затем сушат сульфатом натрия. Петролейный эфир отгоняют на водяной бане сначала при обычном давлении, а к концу — в вакууме от водоструйного насоса. Когда закончится отгонка, в колбу приливают 60 мл ледяной уксусной кислоты и кипятят 1 час, включив обратный холодильник (см. примечание 2). К охлажденному раствору добавляют 30 мл воды. Выпавшую абиетиновую кислоту отфильтровывают и отмывают на фильтре от остатков уксусной кислоты. После трехкратной перекристаллизации из спирта получают, в зависимости от сорта канифоли, 4—8 г абиетиновой кислоты. Чистоту препарата определяют сравнением констант с литературными данными. Темпл. чистой абиетиновой кислоты 170—173 °C; [α]20 = — 106° (в спирте). Спектр поглощения в ультрафиолетовой области имеет характерный максимум при 240 нм.
В чистом виде применяется при производстве сиккативов[3], лакокрасочных материалов, эмульгаторов. Спирты этой кислоты (абиетол, дигидроабиетол) применяют в производстве мыла (так называемого смоляного, используемого в ситцепечатании), косметике. Соли кислоты называют абиететами и используются как загустители олифы, мыла. Также используется при изготовлении парфюмерии.
Является слабым контактным аллергеном.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .