WikiSort.ru - Не сортированное

Скатол
Общие
Систематическое наименование	3-метилиндол, 4-метил-2,3-бензпиррол
Традиционные названия	скатол
Хим. формула	C9H9N
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы, постепенно коричневеют
Молярная масса	131,172 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	93—95 °C
Т. кип.	265 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	нерастворим
Классификация
Рег. номер CAS	83-34-1
PubChem	6736
Рег. номер EINECS	201-471-7
SMILES	C1=C2C(=CC=C1)C(=C[N]2C)C
InChI	1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3 ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	9171
ChemSpider	6480
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Скато́л (от др.-греч. σκατ- — «экскременты»^[1], 3-метилиндол, 4-метил-2,3-бензпиррол) — органическое гетероциклическое соединение, производное индола (в-метилиндол). Бесцветные кристаллы с очень неприятным запахом.

Нахождение в природе

Скатол Образуется в кишечнике человека и животных в результате разложения триптофана — одной из α-аминокислот, входящих в состав белков. Запах фекалий обусловлен, главным образом, содержанием в них скатола. Установлено присутствие незначительных количеств скатола во многих цветочных эссенциях. Скатол содержится в каменноугольной смоле, образуется при гниении аминокислот.

Свойства

В больших концентрациях имеет фекальный запах (при низких концентрациях приобретает сливочно-молочный запах или запах, напоминающий запах жасмина).

Растворим в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире, бензоле. Температура плавления 93—95 °C.

Скатол обладает как слабоосновными, так и слабокислотными свойствами. Протоны метильной группы скатола обладают повышенной реакционной способностью, что определяет взаимодействие скатола с альдегидами. Скатол восстанавливается цинком в соляной кислоте до 2,3-дигидроскатола.

Качественной реакцией на скатол является фиолетовое окрашивание с реактивом Эрлиха.

Некоторые производные скатола: хлоргидрат, температура плавления 167—168 °C, и пикрат, температура плавления 170—171 °C.

Методы синтеза

Для получения скатола используют реакции Рейссерта или Фишера. Может быть получен по Фишеру из пропионового альдегида и фенилгидразина.

Применение

Используется как ароматизатор в парфюмерии, пищевой промышленности и как ароматизатор при производстве табачных изделий.

Безопасность

Сообщалось, что скатол вызывает отёк легких у мышей, крыс, овец и коз. Избирательно воздействует на клетки Клара в бронхах — основных резервуаров фермента цитохрома P450, который превращает скатол в 3-метиленендоленин, повреждающий клетки вследствие образования комплексов с белками^[2].

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.

Ссылки

В Викисловаре есть статья «скатол»

• The last word, NewScientist Health, 20 March 2004, issue 2439. Mark Gilkey, Palo Alto, California, US
• skatole (CHEBI:9171)
• 3-METHYLINDOLE