Пиперидин | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Традиционные названия | пентаметиленимин |
Хим. формула | C5H11N |
Физические свойства | |
Состояние | жидкость |
Молярная масса | 85.15 г/моль |
Плотность | 0.862 г/см³ |
Динамическая вязкость | 1.573 Па·с |
Термические свойства | |
Т. плав. | −7 °C |
Т. кип. | 106 °C |
Химические свойства | |
pKa | 11.24 |
Растворимость в воде | смешивается |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1.4530 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 110-89-4 |
PubChem | 8082 |
Рег. номер EINECS | 203-813-0 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | TM3500000 |
ChEBI | 18049 |
ChemSpider | 7791 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Пиперидин (пентаметиленимин) — гексагидропиридин, шестичленный насыщенный цикл с одним атомом азота. Бесцветная жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой, а также с большинством органических растворителей, образует азеотропную смесь с водой (35% воды по массе, Tкип 92.8°C) Входит в виде структурного фрагмента в фармацевтические препараты и алкалоиды. Получил своё название от латинского названия черного перца Piper nigrum, из которого впервые был выделен.
Впервые пиперидин быль выделен Эрстедом из черного перца в 1819 году[источник не указан 2729 дней]. В 1894 году осуществлён его полный синтез Альбертом Ладенбургом и Шолцом[источник не указан 2729 дней].
Пиперидин является прекурсором некоторых наркотических средств, что привело к его включению в список II наркотических средств США[1]. Также входит в список II соглашения United Nations Convention Against Illicit Traffic in Narcotic Drugs and Psychotropic Substances (1988)[2].
В России входит в Таблицу II Списка IV (прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля), при концентрации выше 15%[3].
По своим химическим свойствам пиперидин является типичным вторичным алифатическим амином. Образует соли с минеральными кислотами, легко алкилируется и ацилируется по атому азота, образует комплексные соединения с переходными металлами (Cu, Ni и т.п.). Нитрозируется азотистой кислотой с образованием N-нитрозопиперидина, при действии гипохлоритов в щелочной среде образует соответствующий N-хлорамин C5H10NCl,
При кипячении пиперидина с концентрированной йодоводородной кислотой происходит восстановительное раскрытие цикла с образованием пентана:
При исчерпывающем метилировании и расщеплении по Гофману образует пента-1,3-диен.
При нагревании в серной кислоте в присутствии солей меди или серебра пиперидин дегидрируется в пиридин.
Сам пиперидин выделялся из перца. Пиперидиновый цикл является структурным фрагментом ряда алкалоидов. Так пиперидиновый цикл входит в структуру алкалоида кониина, содержащегося в болиголове пятнистом, в молекулу пиперина, придающего жгучий вкус чёрному перцу. Еще одно производное пиперидина, соленопсин, находится в токсине Огненных муравьёв.
Пиперидин широко используется в органическом синтезе в качестве основного катализатора при альдольной конденсации, реакции Кнёвенагеля, как аминный компонент в реакции Манниха и реакции Михаэля.
Пиперидин как высококипящий вторичный амин используется для превращения кетонов в енамины, которые могут быть проалкилированы или проацилированы в α-положение (реакция Сторка)[5].
Токсичен как при попадании на кожу, так и при вдыхании паров. Легковоспламеним, температура вспышки 16 °C. Работы с ним проводятся в вытяжном шкафу.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .