Салициловый альдегид | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
2-гидроксибензальдегид |
Традиционные названия | салициловый альдегид |
Хим. формула | C7Н6O2 |
Физические свойства | |
Состояние | жидкость |
Молярная масса | 122,12 г/моль |
Плотность | 1,167 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | −7 °C |
Т. кип. | 196—197 °C |
Т. всп. | 90 °C |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | 1,728 г/100 мл |
Растворимость в бензоле | 64,612 г/100 мл |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,5740 |
Структура | |
Дипольный момент | 2,86 Д |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 90-02-8 |
PubChem | 6998 |
Рег. номер EINECS | 201-961-0 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | VN5250000 |
ChEBI | CHEBI:16008 |
ChemSpider | 13863618 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Салициловый альдегид (орто-гидроксибензальдегид, 2-гидроксибензальдегид) о-НОС6H4CHO — бесцветная жидкость с резким и навязчивым фенольным («гуашевым») запахом и жгучим вкусом. Вместе с 3-гидроксибензальдегидом и 4-гидроксибензальдегидом принадлежит к простейшим ароматическим оксиальдегидам. Салицальдегид — ключевой прекурсор для различных хелатирующих агентов.
Растворим в воде (1,72 г в 100 мл при 8°С), бензоле (64,6 г в 100 мл при 12°С), диэтиловом эфире, этаноле. Перегоняется с водяным паром[1]. Диэлектрическая проницаемость 17,09.
В природе встречается в эфирном масле Spiraea ulmaria, Spiraea digitata. Также салициловый является веществом определяющим запах гречихи посевной[2].
Салициловый альдегид обладает свойствами ароматических альдегидов: образует семикарбазон (т.пл. 231°С), фенилгидразон (т.пл. 143°С) и оксим (т.пл. 57°С). С гидразином образует нерастворимый в воде салицилальдазин:
При взаимодействии с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия образует кумарин:
С пероксидом водорода в нейтральной среде образует салициловую кислоту, в щелочной среде — пирокатехин (реакция Дейкина). Вещество также обладает довольно сильными кислотными свойствами, что объясняется таутомерным превращением альдегида в хиноидную форму. Характерное свойство салицилового альдегида — образование окрашеных комплексов с ионами металлов. Так, с водным растовором FeCl3 он даёт фиолетовое окрашивание, с гидроксидом натрия — жёлтое с сине-зелёной люминесценцией при освещении УФ-излучением.
Салициловый альдегид применяют в органическом синтезе для получения пирокатехина, бензофурана[3], салицальдегид иминов, 3-карбетоксикумаринов.
В производстве красителей, как фунгицид, для количественного определения сивушного масла в этиловом спирте, в парфюмерии. В технике салициловый альдегид применяется для синтеза кумарина и некоторых красителей. Он является важным исходным соединением для синтеза ряда кислородсодержащих гетероциклов.
С аминами салициловый альдегид образует хелатирующие агенты. При реакции с этилендиамином образуется лиганд salen.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .