WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Эритрулоза
Общие
Систематическое
наименование

(R)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн (D-эритрулоза)

(S)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн (L-эритрулоза)
Традиционные названия малиновый сахар, глицеро-тетрулоза
Хим. формула C4H8O4
Физические свойства
Молярная масса 120,104 г/моль
Плотность 1,39 г/см³
Термические свойства
Т. кип. 180 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 10 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 496-55-9
PubChem 5460177
SMILES
InChI
ChEBI 16023
ChemSpider 4573812
Безопасность
ЛД50 2000 (крысы)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Эритрулоза (малиновый сахар) — моносахарид из группы тетроз с эмпирической формулой C4H8O4, принадлежит к кетозам.[1] Является единственным представителем кетотетроз.

Строение молекулы

Эритрулоза является изомером эритрозы и треозы, отличаясь от них наличием кетогруппы при С2, вместо альдогруппы при концевом атоме углерода. Может существовать в виде двух линейных энантиомеров — D- и L-стереоизомеров, а также в виде рацемата (смеси энантиомеров). Циклической формы у эритрулозы нет. D-эритрулоза - (R)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн L-эритрулоза - (S)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн

Из двух стереоизомерных форм в природе присутствует исключительно D-эритрулоза.

Физические и химические свойства

Эритрулоза представляет собой прозрачную, желтоватую, вязкую жидкость хорошо растворимую в воде, но практически нерастворимую в маслах и ацетоне. Водный раствор эритрулозы имеет слабокислую реакцию среды.

При восстановлении эритрулоза дает четырехатомный спирт эритрит или бутантетрол (1,2,3,4-тетрагидроксибутан), образующийся также при восстановлении эритрозы.

При окислении эритрулозы азотной кислотой получают оптически активное гидроксипроизводное щавелевоуксусной кислоты (2-гидрокси-3-оксобутандиовую кислоту), которая дальнейшем окислении превращается в оптически не деятельную дикетоянтарную кислоту (2,3-диоксобутандиовую кислоту).

Биологическая роль, получение и применение

В природе D-эритрулоза встречается в спелых красных ягодах (например, малины), являясь наряду с каротиноидами их природным тонирующим компонентом. Отсюда название её другое название – малиновый сахар.

Промышленно эритрулозу выделяют из натуральных компонентов (ягод малины) или получают методом биотехнологии из молекул полисахаридов выделяемых из бактерии Gluconobacter senedeus.

Используется эритрулоза в некоторых косметических средствах — авто-загарах (в сочетании c 2-4% дигидроксиацетоном) и кремах для загара (используется без дигидроксиацетона).[2] Эритрулоза, вступая в реакцию с аминокислотами кератиновых белков, образует различные окрашенные полимеры, наличие которых приводит к изменению цвета обработанной кожи. При этом эффект загара проявляется в среднем через 2 дня, а остается на сравнительно долгое время. При этом эритрулоза не раздражает кожу и не является сенсибилизатором.

Эритрулоза также активно увлажняет кожу, благодаря чему её применяют в различных увлажняющих кремах.[3]

См. также

Литература

  • Каррер П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
  • Кочетков Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.

Примечания

  1. ↑ Thisbe K. Lindhorst. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. — 1st. — Wiley-VCH, 2007. — ISBN 3-527-31528-4.
  2. ↑ A. N. Simonov, L. G. Matvienko, O. P. Pestunova, V. N. Parmon, N. A. Komandrova, V. A. Denisenko & V. E. Vas’kovskii. “Selective synthesis of erythrulose and 3-pentulose from formaldehyde and dihydroxyacetone catalyzed by phosphates in a neutral aqueous medium”. Kinetics and Catalysis. 48 (4): 550—555. DOI:10.1134/S0023158407040118.
  3. ↑ Самуйлова, Л. И. Косметическая химия в 2 ч.: Часть 1: Ингредиенты / Л. И. Самуйлова, Т. А. Пучкова. - М.: Школа косметических химиков, 2005. - 386 с
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии