WikiSort.ru - Не сортированное

Таурин
Общие
Систематическое наименование	2-Аминоэтансульфоновая кислота
Хим. формула	C₂H₇NO₃S
Рац. формула	H2NC2H4SO3H
Физические свойства
Молярная масса	125,14 г/моль
Плотность	1,734 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	305,0 °C
Классификация
Рег. номер CAS	107-35-7
PubChem	1123
Рег. номер EINECS	203-483-8
SMILES	NCCS(=O)(O)=O
InChI	1S/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6) XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	15891 и 507393
ChemSpider	1091
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Таурин — сульфокислота, образующаяся в организме из аминокислоты цистеина^[1]. Таурин часто называют серосодержащей аминокислотой, при этом в молекуле отсутствует карбоксильная группа. В небольших количествах присутствует в тканях и жёлчи животных и человека. Используется как пищевая добавка или в качестве лекарственного средства.

Название происходит от лат. taurus (бык), так как впервые был получен из бычьей желчи немецкими учёными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году^[2].

Физические и химические свойства

Белый кристаллический порошок, плавится с разложением. Хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO₃H (pH 1.5) и основную аминогруппу NH₂ (pH 8.74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5.12^[3]. В физиологических условиях (pH 7,3) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96,3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона^[4].

Биологическая роль

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндиоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты:

${\displaystyle {\mathsf {HSCH_{2}CH(NH_{2})COOH\rightarrow HO_{2}SCH_{2}CH(NH_{2})COOH}}}$

последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин:

${\displaystyle {\mathsf {HO_{2}SCH_{2}CH(NH_{2})COOH\rightarrow HO_{2}SCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}$

и окислением гипотаурина в таурин:

${\displaystyle {\mathsf {HO_{2}SCH_{2}CH_{2}NH_{2}\rightarrow HO_{3}SCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}$

Таурин образует в печени конъюгаты с жёлчными кислотами (ацилируясь ими по аминогруппе), образовавшиеся конъюгаты (например, таурохолевая и тауродезоксихолевая кислоты) входят в состав жёлчи, и, будучи поверхностно-активными веществами, способствуют эмульгированию жиров в кишечнике.

В последнее время^{[уточнить]} установлено, что в мозге таурин играет роль нейромедиаторной аминокислоты, тормозящей синаптическую передачу, обладает противосудорожной активностью, оказывает также кардиотропное действие. Таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует заживляющие процессы^[5] при дистрофических заболеваниях и процессах, сопровождающихся значительным нарушением метаболизма тканей глаза.

Большинство млекопитающих способно к биосинтезу таурина, однако у кошек низка активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту, и для них таурин является незаменимой сульфокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии^[6].

Фармакологические свойства

Таурин оказывает при субконъюнктивальном введении ретинопротекторное, противокатарактное, а также метаболическое действие при местном введении. При системном воздействии таурин не только оказывает метаболическое действие, но и обладает гепатопротекторным действием, кардиотоническими и гипотензивными свойствами^[7][8].

Есть данные, что таурин способствует образованию новых клеток в гиппокампе — области мозга, связанной с памятью^[9][10]. Он способствует также регенерации мозга при закрытых травмах головы^[11]

Получение

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.

На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой:

${\displaystyle {\mathsf {HOCH_{2}CH_{2}NH_{2}+H_{2}SO_{4}\rightarrow HO_{3}SOCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}$

Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:

${\displaystyle {\mathsf {HO_{3}SOCH_{2}CH_{2}NH_{2}+NaOH\rightarrow (CH_{2})_{2}NH}}}$

На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{2})_{2}NH+H_{2}SO_{3}\rightarrow HO_{3}SCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}$

Основные мощности по производству таурина в настоящее время (2006 г.) находятся в Юго-Восточной Азии, уровень цен колеблется от 3 (Китай) до 5-12 долларов США за 1 кг (Европа).

Применение

Используется в медицине и пищевой промышленности. В последние годы стал обычным компонентом «энергетических напитков» и продуктов спортивного питания, а также в шампунях.

В медицине

Таурин принимает участие в обмене липидов, улучшает энергетические и обменные процессы, входит в состав жёлчных кислот (таурохолиевой, тауродезоксихолевой), способствующих эмульгированию жиров в кишечнике. В центральной нервной системе выполняет функцию тормозящего нейромедиатора, обладает некоторой противосудорожной активностью. Способствует нормализации обменных процессов в тканях глаза при заболеваниях дистрофического характера.

В виде глазных капель таурин применяется при дистрофических поражениях сетчатки глаза, в том числе при наследственной тапеторетинальной дегенерации, при дистрофии роговицы, при старческой, диабетической, травматической и лучевой катаракте, при травмах роговицы.

Внутрь применяют при сердечно-сосудистой недостаточности, при отравлении сердечными гликозидами.

Таурин часто вводят в состав комплексных лекарственных препаратов. Основным действующим веществом он является в препаратах «Дибикор», «Тауфон», «Таутонус»^[12], «Эрготекс», японских капель для глаз, таких как Sante FX NEO^[1].

Примечания