WikiSort.ru - Не сортированное

Бетаины

Одним из наиболее широких классов цвитер-ионных соединений являются бетаины — соединения, в которых содержатся положительно заряженная ониевая группа и анионная группировка, разделенные одним или несколькими атомами^[2], среди которых есть как природные соединения, содержащие четвертичную аммонийную группу (N,N,N-триметиламиноглицинат — бетаин, тригонеллин — бетаин N-метилникотиновой кислоты и др.), так и фосфониевые и сульфониевые бетаины.

Особым классом бетаинов являются гетероциклические мезоионные соединения — сидноны и мюнхоны, в которых заряды делокализованы таким образом, что в наборе мезомерных структур присутствуют как структуры с зарядами на соседних так и на несоседствующих атомах:

Сидноны

Мюнхоны

Илиды

К цвиттер-ионным соединениям также относят илиды^[en]* — 1,2-диполярные соединения, в которых отрицательный заряд локализован на атоме углерода, а положительный — на соседнем гетероатоме, обычно атоме азота (илиды аммониевых солей), фосфора либо серы (илиды фосфония и сульфония). Илиды аммония имеют полностью цвиттер-ионный характер с одинарной связью между атомами с различными зарядами, в случае илидов фосфония и сульфония вследствие участия d-орбиталей гетероатома связь принимает частично двойной характер и структура таких илидов описывается резонансом между иленовой и илидной формами:

Амфолиты

Амфолиты — молекулы, в структуре которых присутствуют как кислотные, так и основные группы, существующие в виде цвиттер-ионов при определённых значениях pH. Этот pH обозначается как изоэлектрическая точка молекулы. Амфолиты образуют растворы с хорошими буферными свойствами. Благодаря способности к выборочной ионизации они противодействуют изменению pH при добавлении кислоты или основания. В присутствии кислот они принимают на себя протоны, удаляя последние из раствора, и противодействуют повышению его кислотности. При добавлении оснований амфолиты высвобождают ионы водорода в раствор, препятствуя возрастанию pH, и тем сохраняя его равновесие.