WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Пролин
Общие
Систематическое
наименование		 L-пирролидин-2-
карбоновая
кислота
Сокращения Про, Pro, P
CCU,CCC,CCA,CCG
Хим. формула C₅H₉NO₂
Рац. формула C5H9NO2
Физические свойства
Молярная масса 115,13 г/моль
Плотность 1,35—1,38 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 221 °C
Химические свойства
pKa 1,99
10,60
Классификация
Рег. номер CAS [147-85-3]
PubChem 614
Рег. номер EINECS 205—702-2
SMILES
InChI
RTECS TW3584000
ChEBI 26271, 45159, 57726, 58054, 42213 и 32873
ChemSpider 594
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Проли́н (пирролидин-α-карбоновая кислота) — гетероциклическая аминокислота, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина (в связи с чем пролин правильнее называть иминокислотой)[1]. Существует в двух оптически изомерных формах — L и D, а также в виде рацемата.

L-пролин — одна из двадцати протеиногенных аминокислот. Считается, что пролин входит в состав белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген. В составе белков атом азота в молекуле пролина не связан с атомом водорода, таким образом, пептидная группировка X-Pro не может быть донором водорода при формировании водородной связи. Обладая конформационно жёсткой структурой, пролин сильно изгибает пептидную цепь. Участки белков с высоким содержанием пролина часто формируют вторичную структуру полипролиновой спирали II типа.

Физические и химические свойства

Представляет собой бесцветные, легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C. Также хорошо растворим в этаноле, хуже — в ацетоне и бензоле, нерастворим в диэтиловом эфире.

В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты.

Пролин, как и гидроксипролин, в отличие от других аминокислот, не образует с нингидрином пурпура Руэмана, а дает жёлтое окрашивание.

В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки молекулы пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.

Лабораторный синтез пролина

Рацемическая смесь L- и D-пролина может быть получена из диэтилового эфира малоновой кислоты и акрилонитрила[2]:

Примечания

  1. ↑ Кухта В. К., Олецкий З. И., Таганович А. Д. Биологическая химия: учебник / под ред. А. Д. Тагановича — Минск: Асар, М.: Издательство БИНОМ, 2008. — 8 с.
  2. ↑ Vogel Practical Organic Chemistry 5th edition
Логотип Викисловаря
В Викисловаре есть статья «пролин»
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2024
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии