WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Изолейцин
Общие
Сокращения Иле, Ile, I
AUU,AUC,AUA
Хим. формула HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3
Рац. формула C6H13NO2
Физические свойства
Молярная масса 131,17 г/моль
Химические свойства
pKa 9,758[1]
Классификация
Рег. номер CAS 73-32-5
PubChem 6306
Рег. номер EINECS 200-798-2
SMILES
InChI
ChEBI 17191, 43443 и 43290
ChemSpider 6067
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Изолейцин (сокращённо Ile или I; 2-амино-3-метилпентановая кислота)[2] — это алифатическая α-аминокислота, имеющая химическую формулу HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3 и входящая в состав всех природных белков. Является незаменимой аминокислотой, что означает, что изолейцин не может синтезироваться в организме человека и должен поступать в него с пищей. Участвует в энергетическом обмене. При недостаточности ферментов, катализирующих декарбоксилирование изолейцина, возникает кетоацидоз.

Кодоны изолейцина AUU, AUC и AUA.

Обладая углеводородной боковой цепью, изолейцин относится к числу гидрофобных аминокислот. Характерной особенностью боковой цепи изолейцина является её хиральность (второй такой аминокислотой является треонин). Для изолейцина возможно четыре стереоизомера, включая два возможных диастереоизомера L-изолейцина. В природе, однако, изолейцин присутствует лишь в одной энантиомерной форме — (2S,3S)-2-амино-3-метилпентановая кислота.

Биосинтез

Как и другие незаменимые аминокислоты, изолейцин не синтезируется в организмах животных, и должен поступать извне, обычно в составе белков. В растениях и микроорганизмах изолейцин синтезируется посредством нескольких стадий, начиная от пировиноградной кислоты и α-кетобутирата; процесс катализируется рядом ферментов[3].

Синтез

Изолейцин может быть синтезирован по многостадийной схеме, начиная с 2-бромбутана и диэтилмалоната. О получении изолейцина синтетическим путём впервые было сообщено в 1905.[4]

Примечания

  1. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (1st student edition) / R. C. Weast — 1 — CRC Press, 1988. — ISBN 978-0-8493-0740-9
  2. ↑ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Проверено 17 мая 2007. Архивировано 21 августа 2011 года.
  3. ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. «Lehninger, Principles of Biochemistry» 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6
  4. ↑ Bouveault and Locquin, Compt. rend., 141, 115 (1905).
Это заготовка статьи по биохимии. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2024
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии