| Селенометионин | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C5H11NO2Se |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 196,106 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1464-42-2 |
| PubChem | 15103 |
| Рег. номер EINECS | 215-977-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | EK7713840 |
| ChEBI | 27585 |
| ChemSpider | 14375 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Селенометиони́н — природная селеносодержащая аминокислота. L-энантиомер селенометионина, известный как Se-Met (SEM), является важным пищевым источником селена. Он содержится в плодах бразильского ореха, зерновых, соевых бобах и других бобовых. Se-метилселеноцистеин или его γ-глютамил-производное является наиболее значительным источником селена; он содержится в спарже, луке и капусте[1].
In vivo селенометионин иногда случайным образом включается в пептидную цепь вместо метионина. Селенометионин быстро окисляется[2]. Его антиоксидантная активность обусловлена его способностью нейтрализовать реактивные формы кислорода. Селен и сера относятся к халькогенам, и их химические свойства во многом сходны, поэтому замена метионина на селенометионин имеет лишь ограниченное действие на структуру и функцию белка. Однако проникновение селенометионина в белки тканей и кератин у лошадей вызывает щелочную болезнь (алкалоз). Алкалоз характеризуется истощением, выпадением шерсти, деформацией и сбрасыванием копыт, утратой жизнеспособности, разрушением соединений длинных костей.
Вставка селенометионина в белки вместо метионина облегчает определение структуры белка методом рентгеноструктурного анализа при помощи одно-[en] или мультиволновой аномальной дисперсии[en][3]. Включение в состав белка тяжёлого атома, как, например, атом селена, позволяет решить фазовую проблему[en] рентгеноструктурного анализа[4].
Было высказано предположение, что селенометионин, являющийся органической формой селена, легче усваивается организмом человека, чем селенит (неорганическая форма)[5]. В ходе клинических испытаний было установлено, что селенометионин усваивается на 19% лучше, чем селенит[5]. Противораковое действие селенометионина предположительно обусловлено его способностью к ферментативному (при помощи фермента метиониназы) расщеплению до метанселенола (CH3SeH), который, как предполагается, играет чрезвычайно важную роль в противодействии раку[6][7].
См. также
- Селеноцистеин, другая селеносодержащая аминокислота.
- Селенопротеины
Примечания
- ↑ P. D. Whanger, Selenocompounds in plants and animals and their biological significance, Journal of the American College of Nutrition, 21(3), 223–232 (2002).
- ↑ E. Block, M. Birringer, W. Jiang, T. Nakahodo, H.J. Thompson, P.J. Toscano, H. Uzar, X. Zhang, and Z. Zhu, Allium chemistry: synthesis, natural occurrence, biological activity, and chemistry of Se-alk(en)ylselenocysteines and their γ-glutamyl derivatives and oxidation products, J. Agric. Food Chem., 49, 458-470 (2001).
- ↑ W. A. Hendrickson, Maturation of MAD phasing for the determination of macromolecular structures, Journal of Synchrotron Radiation, 6(4), 845-851 (1999).
- ↑ A. M. Larsson, Preparation and crystallization of selenomethionine protein, IUL Biotechnology Series, 8 (Protein Crystallization), 135-154 (2009).
- 1 2 Product Review: Supplements for Cancer Prevention (Green Tea, Lycopene, and Selenium). ConsumerLab.com. Проверено 20 апреля 2008.
- ↑ H. Zeng; M. Wu; J. H. Botnen, Methylselenol, a selenium metabolite, induces cell cycle arrest in G1 phase and apoptosis via the extracellular-regulated kinase 1/2 pathway and other cancer signaling genes F, Journal of Nutrition, 139(9), 1613-1618 (2009).
- ↑ H. Zeng; M. Briske-Anderson; M. Wu; M. P. Moyer, Methylselenol, a selenium metabolite, plays common and different roles in cancerous colon HCT116 cell and noncancerous NCM460 colon cell proliferation, Nutrition and Cancer, 64, 128-135 (2012).
Ссылки
 | |
|---|---|
| Стандартные | |
| Нестандартные | |
| См. также | |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .