WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Гамма-бутиролактон
Общие
Систематическое
наименование		 γ-Бутиролактон (дигидрофуран-2(3H)-он, оксолан-2-он)
Хим. формула C4H6O2
Физические свойства
Молярная масса 86,09 г/моль
Плотность 1,144 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -45 °C
Т. кип. 204—205 °C
Классификация
Рег. номер CAS 96-48-0
PubChem 7302
Рег. номер EINECS 202-509-5
SMILES
InChI
RTECS LU3500000
ChEBI 42639
ChemSpider 7029
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

γ-Бутиролактон (оксолан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — лактон γ-оксимасляной кислоты (ГОМК). Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.

Распространение

В экстрактах неразбавленных вин ГБЛ обнаруживали в концентрации 5 мкг/л[1][2].

Синтез

γ-Бутиролактон можно получать методом дегидроциклизации 1,4-Бутандиола в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора[3].

Лабораторный метод синтеза γ-бутиролактона — окисление тетрагидрофурана броматом натрия[4], в микроколичествах — термическая дегидратация γ-оксимасляной кислоты[5].

Свойства и реакционная способность

γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.

В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °С полностью, а при 100 °С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.

Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК. Например,

GBL + NaOH + H2O → GHB-Na + H2O
GBL + NaHCO3 + H2O → GHB-Na + CO2 + H2O

Гамма-бутиролактон окисляется (хромовой смесью или азотной кислотой) в янтарную кислоту.

От действия иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100°С превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.

С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты

GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH2)3COOH (или RO(CH2)3COOH)

Бутиролактон восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту.

Токсикология и безопасность

ГБЛ сам по себе не обладает значительной биологической активностью. В чистом виде ГБЛ — почти безвкусная жидкость, но при хранении в пластиковой таре, даже кратковременном, приобретает жгучий вкус, напоминающий вкус этанола)[источник не указан 416 дней], иногда не устранимый даже сильным разбавлением водой.

При попадании в организм человека ГБЛ ферментативно (под воздействием ферментов группы пароксоназы) гидролизуется до ГОМК, которая оказывает специфическое действие на ЦНС[6][7]. В связи с большей липофильностью ГБЛ проникает в головной мозг быстрее, чем соли ГОМК, и обладает более сильным, но менее продолжительным воздействием, в то время как 1,4-Бутандиол оказывает чуть менее выраженный, но более продолжительный эффект по сравнению с ГОМК[8].

Устраняет абстинентный синдром в период отмены пентазоцина[источник не указан 416 дней], когда действие большинства ПАВ ослаблено или отсутствует.

Промышленное применение

γ-Бутиролактон используется в качестве растворителя, в том числе как растворитель полиакрилонитрила и эфиров целлюлозы, а также в органическом синтезе, в частности, в синтезе пирролидона и его N-алкилпроизводных и γ-аминомасляной кислоты, используемой в качестве лекарственного средства в гериатрии (аминолон).

Рекреационное использование

Предупреждение FDA об опасности пищевых добавок, содержащих ГОМК. Ведомство указывает, что запретило производство таких препаратов в 1990 году.

ГБЛ является прекурсором ГОМК, и его рекреационное использование связано с эффектами этой кислоты. ГОМК — депрессант, используемый как психоактивное вещество[9]. В маленьких дозах ГБЛ используется в качестве стимулирующего средства посетителями ночных клубов (аналогично оксибутирату натрия).

Последствия употребления ГОМК сравниваются с эффектами алкоголя и MDMA (эйфория, расторможенность, повышенная чувствительность, эмпатогенные состояния), в больших дозах она может вызывать тошноту, головокружение, сонливость, психомоторное возбуждение, расстройства зрения, затруднённое дыхание, амнезию, бессознательное состояние и смерть[10]. Смертные случаи обычно связаны с сочетанием вещества с алкоголем или другими депрессантами. В частности, возможна смерть из-за рвоты в состоянии глубокого сна[11][12]. Эффекты от употребления длятся обыкновенно от полутора до трёх часов[10].

ГБЛ продавался как биодобавка для спортсменов[13] , поскольку научные исследования показывали, что ГОМК повышает уровень гормона роста in vivo[14]. Было показано, в частности, как ГОМК удваивает секрецию гормона у здоровых молодых мужчин[15]. В этом процессе участвуют мускариновые ацетилхолиновые рецепторы, благодаря чему эффект роста уровня гормона может быть блокирован пирензепином[16].

Правовой статус

Включён в список (список III) психотропных веществ, оборот которых в России ограничен[17].

См. также

Примечания

  1. ↑ Vose, J.; Tighe, T.; Schwartz, M.; Buel, E. (2001). “Detection of gamma-butyrolactone (GBL) as a natural component in wine”. Journal of forensic sciences. 46 (5): 1164—1167. PMID 11569560.
  2. ↑ Elliott, S.; Burgess, V. (2005). “The presence of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-butyrolactone (GBL) in alcoholic and non-alcoholic beverages”. Forensic Science International. 151 (2—3): 289. DOI:10.1016/j.forsciint.2005.02.014.
  3. ↑ Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза. — М.: Химия, 1968. — С. 472—473. — 848 с.
  4. ↑ Metsger, Leonid; Bittner, Shmuel (March 2000). “Autocatalytic Oxidation of Ethers with Sodium Bromate”. Tetrahedron. 56 (13): 1905—1910. DOI:10.1016/S0040-4020(00)00098-3.
  5. ↑ Bozak, Richard E.; Knittel, J.; Hicks, Ronald J. (1998). “Convenient Synthesis of a Lactone, γ-Butyrolactone”. Journal of Chemical Education. 75 (1): 84. DOI:10.1021/ed075p84. ISSN 0021-9584. Проверено 2015-07-15.
  6. ↑ Forensic Chemistry Handbook. — P. 386. — ISBN 978-0-471-73954-8.
  7. ↑ Teiber, J. F.; Draganov, D. I.; Du, B. N. L. (2003). “Lactonase and lactonizing activities of human serum paraoxonase (PON1) and rabbit serum PON3”. Biochemical Pharmacology. 66 (6): 887. DOI:10.1016/S0006-2952(03)00401-5. PMID 12963475.
  8. ↑ Gamma-butyrolactone (GBL) Pre-Review Report (4 Jun 2012).
  9. ↑ Schep LJ, Knudsen K, Slaughter RJ, Vale JA, Mégarbane B (July 2012). “The clinical toxicology of gamma-hydroxybutyrate, gamma-butyrolactone and 1,4-butanediol”. Clin Toxicol (Phila). 50 (6): 458—70. DOI:10.3109/15563650.2012.702218. PMID 22746383.
  10. 1 2 Galloway GP, Frederick-Osborne SL, Seymour R, Contini SE, Smith DE (2000). “Abuse and therapeutic potential of gamma-hydroxybutyric acid”. Alcohol. 20 (3): 263—9. DOI:10.1016/S0741-8329(99)00090-7. PMID 10869868.
  11. ↑ “Gamma-hydroxybutyrate and ethanol effects and interactions in humans”. J Clin Psychopharmacol. 26 (5): 524—9. Oct 2006. DOI:10.1097/01.jcp.0000237944.57893.28. PMC 2766839. PMID 16974199.
  12. ↑ «The Vaults Of Erowid». Erowid.org (18 March 2009). Retrieved on 2012-09-27.
  13. ↑ Erowid GHB vault: FDA Warning about Gamma Butyrlactone. Erowid (21 ноября 1998). Проверено 10 октября 2013.
  14. ↑ Volpi, Riccardo; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Saccani, Antonella; Coiro, Vittorio (1997). “Different control mechanisms of growth hormone (GH) secretion between γ-amino- and γ-hydroxy-butyric acid: neuroendocrine evidence in parkinson's disease”. Psychoneuroendocrinology. 22 (7): 531—538. DOI:10.1016/S0306-4530(97)00055-3.
  15. ↑ Van Cauter, E.; Plat, L.; Scharf, M. B.; Leproult, R.; Cespedes, S.; l'Hermite-Balériaux, M.; Copinschi, G. (1997). “Simultaneous stimulation of slow-wave sleep and growth hormone secretion by gamma-hydroxybutyrate in normal young Men”. Journal of Clinical Investigation. 100 (3): 745—753. DOI:10.1172/JCI119587. PMC 508244. PMID 9239423.
  16. ↑ Volpi, R; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Malvezzi, Laura; Saginario, Antonio; Coiro, Vittorio (2000). “Muscarinic cholinergic mediation of the GH response to gamma-hydroxybutyric acid: neuroendocrine evidence in normal and parkinsonian subjects”. Psychoneuroendocrinology. 25 (2): 179—85. DOI:10.1016/S0306-4530(99)00048-7. PMID 10674281.
  17. ↑ Введено постановлением Правительства РФ от 22 февраля 2012 г. № 144.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии