WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Капролактон
Общие
Систематическое
наименование		 2-оксепанон
Традиционные названия эпсилон-капролактон, 6-гексанолактон, гексано-6-лактон, 1-окса-2-оксоциклогептан
Хим. формула C6H10O2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 114.14 г/моль г/моль
Плотность 1,030 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -1 °C
Т. кип. 241 °C °C
Химические свойства
Растворимость в воде смешивается
Классификация
Рег. номер CAS 502-44-3
PubChem 10401
Рег. номер EINECS 207-938-1
SMILES
InChI
ChEBI 17915
ChemSpider 9972
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

ε-Капролактон или капролактон — лактон (циклический эфир), с семи-членным кольцом. Его название происходит от капроновой кислоты. Это бесцветная жидкость, смешивающаяся с большинством органических растворителей и водой, производится в больших масштабах как прекурсор для капролактама и поликапролактоновых полимеров.

Производство и применение

Подавляющее большинство капролактона, производимого часто на месте, используется в качестве прекурсора для получения капролактама[1]. Это также мономер, применяемый в производстве узкоспециализированных полимеров. Например, его полимеризация с раскрытием кольца, дает поликапролактон[2]. Другой полимер монокрил, используемый в качестве шовного материала в хирургии[3].

В промышленности капролактон производится окислением циклогексанона с надуксусной кислотой по Байеру — Виллигеру[en]. Тремя основными производителями являются компании BASF в США, Daicel в Японии и крупнейший, Perstorp, в Швеции.

Химические свойства

Основным применением капролактона является производство поликапролактонов. Они делятся на две категории: низкомолекулярные полиолы на основе поликапролактона, используемые в специальных полиуретанах и покрытиях, и высокомолекулярные термопласты, используемые в различных областях. Также известно, что миллионы тон капролактона преобразуются в капролактам ежегодно, однако, с использованием другой технологии[4].

Карбонилирование капролактона после гидролиза дает пимелиновую кислоту. Лактоновое кольцо легко раскрывается в присутствие нуклеофилов, в том числе спиртов и воды, с образованием различных полилактонов и в итоге 6-гидроксиадипиновой кислоты.

Родственные соединения

Известны также несколько других капролактонов, однако, они не находят такого технологического применения как ε-капролактон. Эти изомеры включают альфа-, бета-, гамма-, дельта-капролактоны. Все они обладают хиральностью. Гамма-капролактон является компонентом цветочных ароматов и феромонов насекомых[5] Дельта-капролактон содержится в нагретом молочном жире.[6].

Безопасность

Капролактон быстро гидролизуется и образуемые в результате оксикарбоновые кислоты токсичны, как и другие представители этого класса соединений[7]. Они вызывают сильное раздражение глаз. Длительное воздействие может привести к повреждению роговицы.

Ссылки

  1. ↑ Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka, William C. Moran «Caprolactam» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a05_031
  2. ↑ Horst Köpnick, Manfred Schmidt, Wilhelm Brügging, Jörn Rüter, Walter Kaminsky «Polyesters» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a21_227
  3. ↑ glycolide E-caprolactone copolymer Summary Report | CureHunter
  4. ↑ https://www.perstorp.com/en/products/plastic_materials/polyurethane_elastomers?
  5. ↑ Leading reference: M. Teresa Nunez, Victor S. Martin (1990), Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide.
  6. ↑ Thomas H. Parliament, Wassef W. Nawar and Irving S. Fagerson (1965), Delta-Caprolactone in Heated Milk Fat Journal of Dairy Science Vol. 48 No. 5 pages 615—616.
  7. ↑ Karlheinz Miltenberger «Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI:10.1002/14356007.a13_507

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии