WikiSort.ru - Не сортированное

1,4-Бутандиол
Общие
Систематическое наименование	бутан-1,4-диол
Хим. формула	C₄H₁₀O₂
Физические свойства
Молярная масса	90,121 г/моль
Плотность	1,017 г/см³
Поверхностное натяжение	44,6 мН/м
Динамическая вязкость	84,9 мПа·с
Термические свойства
Т. плав.	20 ℃
Т. кип.	235 ℃
Т. всп.	121 ℃
Т. свспл.	350 ℃
Химические свойства
pKa	14,5
Растворимость в воде	смешивается
Растворимость в этанол, ацетон	растворим
Растворимость в эфир, CCl4	умеренно
Оптические свойства
Показатель преломления	1,446
Классификация
Номер CAS	110-63-4
PubChem	8064
ChemSpider	13835209
Номер EINECS	203-786-5
RTECS	EK0525000
ChEBI	41189
DrugBank	DB01955
SMILES
C(CCO)CO
InChI
1S/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2
Безопасность
ЛД50	1525 мг/кг (крысы, перорально)
R-фразы	R22
S-фразы	S36
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

1,4-Бутандиол (бутиленгликоль) — двухатомный спирт, бесцветная вязкая жидкость.

Химические свойства

По химическим свойствам 1,4-бутандиол типичный гликоль.

• Взаимодействует с карбоновыми кислотами(в присутствии катализатора), ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот образует сложные эфиры. С дикарбоновыми кислотами образует линейные сложные полиэфиры, причем, реакция с щавелевой, янтарной, адипиновой кислотами протекает легко и без катализатора.
• При нагревании с аммиаком или первичными аминами до 200—400 ℃ в присутствии Al₂O₃ или ThO₂ даёт соответствующие пирролидины.
• При нагревании с сероводородом образует тетрагидротиофен.
• При нагревании водных растворов 1,4-бутандиола в присутствии ортофосфорной кислоты образуется тетрагидрофуран.
• Нагревание 1,4-бутандилола с хлороводородом даёт 1,4-дихлорбутан.

Получение

• 1,4-Бутандиол получают гидрированием 1,4-бутиндиола в водном растворе при температуре 110—130 ℃ и давлении 200—300 атмосфер в присутствии катализатора^[1]. 1,4-Бутиндиол, в свою очередь, получают взаимодействием формальдегида с ацетиленом при повышенном давлении с использованием ацетиленидов тяжелых металлов в качестве катализатора^[2]:

${\displaystyle {\mathsf {2HCHO+\ HC\equiv CH\ \rightarrow HOH_{2}CC\equiv CCH_{2}OH}}}$

• Пропиленоксид превращают в аллиловый спирт, который затем гидроформилируют в 4-гидроксибутиральдегид. Гидрирование последнего даёт 1,4-бутандиол^[3].
• Из малеинового ангидрида, который конвертируется в метиловый эфир, затем гидрируется. Существуют также другие пути синтеза из бутадиена, аллил ацетата, янтарной кислоты^[4].
• Разработан также метод с использованием генетически модифицированных организмов^[5].

Применение

Применяется для получения:

• γ-бутиролактона методом дегидроциклизации в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора^[1];
• тетрагидрофурана;
• полиуретанов взаимодействием с диизоцианатами^[6].
• в качестве растворителя в промышленности.

1.4-бутандиол (в концентрации 15 % или более) включён в Таблицу II Списка прекурсоров, оборот которых в РФ ограничен, и в отношении которых устанавливаются меры контроля в соответствии с законодательством РФ и международными договорами РФ (список IV)^[7].

Примечания

1. 1 2 Юкельсон, 1968, с. 472.
2. ↑ Юкельсон, 1968, с. 470.
3. ↑ ACS Patent Watch — December 7, 2009 (недоступная ссылка), The American Chemical Society
4. ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (3rd ed.), 2011, с. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0 
5. ↑ United States Patent: 8067214
6. ↑ Брацыхин Е. А., Шульгина Э. С. Технология пластических масс: Учебное пособие для техникумов. — 3-е изд., перераб. и доп.. — Л.: Химия, 1982. — С. 237.
7. ↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 3 июня 2010 года № 398 Архивная копия от 30 июня 2016 на Wayback Machine Архивировано 30 июня 2016 года.

Литература

• Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза. — М.: Химия, 1968. — 848 с. — 30 000 экз.
• Кнунянц И. Л. Химическая энциклопедия. — Советская энциклопедия. — М.: Химия, 1988. — Т. 1. — С. 334. — 625 с.