WikiSort.ru - Не сортированное

Тетрагидрофуран
Общие
Сокращения	ТГФ, THF
Традиционные названия	фуранидин, оксолан
Хим. формула	C4H8O
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	72,11 г/моль
Плотность	0,8892 г/см³
Динамическая вязкость	0,00048 Па·с
Энергия ионизации	9,45 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	−108,4 °C
Т. кип.	66 °C
Т. всп.	−14,5 °C
Пр. взрв.	2 ± 1 об.%[1]
Давление пара	132 ± 1 мм рт.ст.[1]
Структура
Дипольный момент	1,63 Д
Классификация
Рег. номер CAS	109-99-9
PubChem	8028
Рег. номер EINECS	203-726-8
SMILES	C1CCCO1
InChI	1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LU5950000
ChEBI	26911
ChemSpider	7737
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Тетрагидрофуран (тетраметиленоксид, фуранидин, оксолан) — химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный апротонный растворитель. Широко применяется в органическом синтезе. Химическая формула: C₄H₈O.

Методы получения

Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами^[2]. В наиболее распространенном методе используется катализируемая кислотой дегидратация 1,4-бутандиола. В другом методе производства проводят окисление n-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию^[3]. Третий промышленный способ заключается в гидроформилировании аллилового спирта с последующим восстановлением до бутандиола.

Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием фурана, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит всё более широкое применение^[4].

Применение

В этом разделе не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 11 декабря 2018 года.

Используют как растворитель, например для поливинилхлорида, в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении магнийорганических соединений (в частности, винилмагнийбромида). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых каучуков. Из ТГФ синтезируют гамма-бутиролактон (по этой причине ТГФ включён в Таблицу III списка IV прекурсоров). Кроме того, используется как противокристаллизационная присадка к авиационным и ракетным топливам.

Лабораторные методы очистки

При использовании данного вещества в качестве растворителя после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в очистке поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём пероксидов, представляющих особую опасность при перегонке, и избавиться от них. От следов пероксидных соединений избавляются при помощи получасового кипячения 0,5 % суспензии CuCl в ТГФ и последующей перегонки растворителя. После этого тетрагидрофуран сушат над гранулами KOH, за этим следует кипячение с обратным холодильником и последующая перегонка над LiAlH₄ или CaH₂. Это позволяет получить очень сухой растворитель^[5].

Примечания