2Н-Пиранон-2 | |
---|---|
| |
Общие | |
Традиционные названия | α-Пирон, 2-пирон, кумалин |
Хим. формула | C5H4O2 |
Физические свойства | |
Состояние | жидкость |
Молярная масса | 96,08 г/моль |
Плотность | 1,1972 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 8–9 °C |
Т. кип. | 206–209 °C |
Т. всп. | 89,2 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,5298 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 504-31-4 |
PubChem | 68154 |
Рег. номер EINECS | 207-990-5 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 37965 |
ChemSpider | 61462 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
2Н-Пиранон-2 (α-пирон, 2-пирон, кумалин) — бесцветная жидкость, которая имеет запах свежего сена. Относится к гетероциклам. Является изомером 4Н-пиранона-4. Полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо 2Н-пиранона-2 встречается в боковой цепи некоторых природных стероидов, например буфадиенолидов — стероидов, обладающих кардиотоническим действием, которые добываются из яда некоторых жаб и используются в китайской народной медицине[1].
Шестичленные гетероциклические молекулы, которые содержат единственный гетероатом в виде кислорода, известны как пироны. Долгое время вопрос о степени ароматичности данной молекулы был предметом многих обсуждений и споров. Степень ароматичности связана с вкладом диполярной структуры (2) (в ней имеется «полный» ароматический цикл) в структуру пиронов. Однако, при использовании ПМР-спектра было обнаружено, что в молекуле отсутствует кольцевой ток, вследствие этого напрашивается вывод, что ароматические свойства молекулы незначительны. Кроме того, в ИК-спектре присутствует полоса поглощения карбонильной группы, что свидетельствует в пользу структуры ненасыщенного лактона.
Существует несколько разработанных методов синтеза α-пиронов и их циклической системы. Один из основных методов получения α-пиронов — метод фон Пешмана.
При использовании β-кетоэфиров можно получить различные производные пирона.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .