WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Фуран
Общие
Систематическое
наименование		 фуран
Традиционные названия фурфуран
Хим. формула C4H4O
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 68,07 г/моль
Плотность 0,936 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -85,6 °C
Т. кип. 31,4 °C
Классификация
Рег. номер CAS 110-00-9
PubChem 8029
Рег. номер EINECS 203-727-3
SMILES
InChI
ChEBI 35559
ChemSpider 7738
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фуран (оксол-2,4-диен) — органическое соединение с формулой C4H4O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом, напоминающим хлороформ.[1] Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение, например фурфурол, тетрагидрофуран, α-метилфуран[2].

История

Фуран был впервые синтезирован в 1870 году.[3][4]

Физические свойства

Бесцветная горючая жидкость с запахом хлороформа, tкип 31,33 °C.

Фуран является ароматическим соединением с шестью p-электронами.

Получение

Фуран можно получить декарбоксилированием пирослизевой кислоты или декарбонилированием фурфурола в газовой фазе.

Производные

Существует два основных метода синтеза замещённых фуранов[5]:

  • синтез Пааля — Кнора — циклизация 1,4-дикарбонильных соединений в присутствии катализаторов кислой природы (P2O5, ZnCl2, кислых ионообменных смол). Распространение метода ограничено низкой доступностью исходных 1,4-дикарбонильных соединений.
  • синтез Фейста — Бенари — реакция α-галогенкетонов с 1,3-дикарбонильными соединениями;

Химические свойства

Полимеризация

Чистый фуран легко полимеризуется под действием кислот.

Электрофильное замещение

Для фурана характерны различные реакции электрофильного замещения. Однако, низкая устойчивость этого соединения требует проведения реакций в мягких условиях.[1]

Циклоприсоединение

В реакцию Дильса — Альдера фуран вступает как диен.

Применение

Фуран — промежуточный продукт в синтезе тетрагидрофурана, используется также для получения пиррола (реакцией с NH3 в присутствии Al2O3)[2].

См. также

Примечания

  1. 1 2 Фуран. — химическая энциклопедия. Архивировано 3 июня 2012 года.
  2. 1 2 Фуран. — Большая советская энциклопедия. Архивировано 18 февраля 2012 года.
  3. ↑ Limpricht, H. (1870). “Ueber das Tetraphenol C4H4O”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 3 (1): pp.&nbsp, 90—91. DOI:10.1002/cber.18700030129.
  4. ↑ Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. — Elsevier, 1971.
  5. ↑ Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.: Мир, 1996. — С. 247-256. — 464 с. — ISBN 5-03-003103-0.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2024
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии