4-Диоксан 1 | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
1,4-диоксан |
Традиционные названия | диоксан |
Хим. формула | O(CH2CH2)2O |
Рац. формула | C4H8O2 |
Физические свойства | |
Состояние | жидкость |
Примеси | образует перекиси |
Молярная масса | 88,11 г/моль |
Плотность | 1,033 г/см³ |
Энергия ионизации | 9,13 ± 0,01 эВ[1] |
Термические свойства | |
Т. плав. | 12 °C |
Т. кип. | 101 °C |
Т. всп. | 5 °C |
Пр. взрв. | 2 ± 1 об.%[1] |
Энтальпия образования | -354 кДж/моль |
Давление пара | 29 ± 1 мм рт.ст.[1] |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | смешивается |
Растворимость в спирт | смешивается |
Растворимость в эфир | смешивается |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,42241 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 123-91-1 |
PubChem | 31275 |
Рег. номер EINECS | 204-661-8 |
SMILES | |
InChI | |
Рег. номер EC | 204-661-8 |
RTECS | JG8225000 |
ChEBI | 47032 |
ChemSpider | 29015 |
Безопасность | |
ЛД50 | 5170 мг/кг |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Диоксан — циклическое химическое соединение с формулой C4H8O2. Традиционно под диоксаном понимается 1,4-диоксан (диэтилендиоксид), циклический простой эфир, хотя существуют также 1,2-диоксан и 1,3-диоксан.
Диоксан применяется в органической химии в качестве полярного апротонного растворителя. В основном используется как стабилизатор 1,1,1-трихлорэтана. Имеет сладковатый запах, схожий с запахом диэтилового эфира. Диоксан побочный продукт этоксилирования в производстве материалов для косметики, а именно натрий лаурил сульфата. По Proposition 65 в Калифорнии диоксан признан канцерогеном[2].
1,4-Диоксан - бесцветная подвижная жидкость с эфирным запахом. Взрывопожароопасен: пределы взрываемости в воздухе 1,97—22,5 % (по объёму).
1,4-Диоксан смешивается с водой, спиртом, эфиром; образует с водой азеотропную смесь (tkип 87,8 °C, 81,6 % диоксана).
В промышленности диоксан получают из этиленгликоля, из хлорекса и окиси этилена:
Молекула центросимметрична и принимает пространственную конформацию «кресла», типичную для производных циклогексана. Молекула конформационно подвижная и может также легко принять конформацию «ванны», необходимую для хелатирования катионов металлов.
При стоянии диоксан образует пероксиды, поэтому его нельзя сушить и перегонять до их полного удаления.
Для очистки к диоксану добавляют 5 % (об.) концентрированной серной кислоты и 2 часа кипятят с обратным холодильником. После охлаждения к диоксану при энергичном встряхивании добавляют твердый гидроксид калия до тех пор, пока его гранулы не перестанут разрушаться. Затем диоксан отфильтровывают от осадка, добавляют металлический натрий и снова кипятят с обратным холодильником. Затем диоксан перегоняют ещё раз.
Диоксан используют как хороший растворитель, например для ацетилцеллюлозы, минеральных и растительных масел, красок.
Диоксан используется также как стабилизатор для 1,1,1-трихлорэтана для его хранения и транспортирования в алюминиевых ёмкостях.
Диоксан — относительно малополярный растворитель, он имеет бóльшую растворяющую способность, чем диэтиловый эфир. Если диэтиловый эфир плохо растворим в воде, то диоксан гигроскопичен и смешивается с водой в любых соотношениях. Диоксан служит многофункциональным апротонным растворителем.
Диоксан используется в качестве стандарта для ПМР-спектроскопии в D2O.
Несмотря на сравнительно малую токсичность — ЛД50 5170 мг/кг — диоксан раздражает глаза и дыхательный тракт, а также подозревается в способности поражать центральную нервную систему, печень и почки.
Известны факты, когда случайное воздействие 1,4-диоксана на рабочих приводило к смертельным исходам. Диоксан классифицируют IARC как Group 2B канцероген: возможно, что он канцерогенен для людей, так как известно его канцерогенное действие на животных.
Как и другие простые эфиры, диоксан соединяется с атмосферным кислородом при стоянии, образуя взрывоопасные пероксиды. Взрывоопасны смеси с воздухом, КПВ содержит 1,97‒25 об. % диоксана. Предельно допустимая концентрация его в воздухе 0,01 мг/л.
Диоксан на уровне 1 мкг/л был обнаружен в некоторых местах в США[3]. Он малотоксичен для водных форм жизни и биодеградирует различными путями[4]. Проблема обостряется из-за высокой растворимости диоксана в воде, он не задерживается почвой и попадает в подземные воды. Он устойчив к существующим процессам биодеградации. В результате пятно заражения больше, чем у обычных растворителей.[5].
1,2-Диоксан является типичным циклическим пероксидом. Образуется при действии пероксида водорода на бис-метилсульфонат 1,4-бутандиола. Гидрирование 1,2-диоксана приводит к 1,4-бутандиолу, его щелочной или кислотный гидролиз - к 4-гидроксимасляному альдегиду.
1,3-Диоксан относится к классу циклических ацеталей. Его производное - 4,4-диметил-1,3-диоксан - является промежуточным веществом при синтезе изопрена из формальдегида и изобутанола.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .