WikiSort.ru - Не сортированное

Углеводоро́дный радика́л (от лат. radix «корень»), также углеводоро́дный оста́ток в химии — группа атомов, соединённая с функциональной группой молекулы. Обычно при химических реакциях радикал переходит из одного соединения в другое без изменения. Но радикал и сам может содержать функциональные группы, поэтому с его «неизменностью» нужно быть осторожным: например, аминокислота аспарагиновая кислота содержит в той части молекулы, которая в общем виде рассматривается как остаток аминокислоты, ещё одну карбоксильную группу. Часто углеводородный радикал называют просто радикал, что может вызвать путаницу с понятием свободного радикала. Некоторые углеводородные радикалы могут также являться функциональными группами, например, фенил (−C₆H₅), винил (−C₂H₃) и др. Углеводородными радикалами обычно являются остатки углеводородов, которые входят в состав многих органических соединений.

Номенклатура

Примеры

• >CH-CH₃ — этилиден
• >C₆H₄ — фенилиден (есть 3 изомера: «1,2-», «1,3-» и «1,4-», или орто-, мета- и пара-)
• Справа внизу показан 6-аминил-бицикло[2.2.2]окт-4-ен-2-илиден или 6-аминил-2l²-бицикло[2.2.2]окт-4-ен

Обозначение в формулах

Если не принципиально, какой углеводородный радикал находится в молекуле, то часто его обозначают просто буквой R (например, общая формула гомологического ряда спиртов — R−OH). Иногда вместо R используют символ Org. Если соединение содержит несколько разных радикалов, их обозначают R, R', R'', R⁴ и т. д.

Иногда необходимо разделить ароматические, гетероциклические и алкильные радикалы. Для этого вместо символа R используют:

• для алифатических (алкил) — Alk^[4] или Ak^[5]
• для ароматических (арил) — Ar^[4][5][6]
• для гетероциклических (гетероарил) — Het^[4] или Har^[5]

В органической химии нередко применяют сокращенные обозначения:

• Насыщенные углеводородные радикалы:
  • Метил — Me^[5][6][7], например, метанол MeOH
  • Этил — Et^[5][6][7], например, диэтиловый эфир Et₂O
  • Пропил — Pr^[5][6][7], например, (N,N-дипропил)-аминопропан (трипропиламин)
  • Изопропил — i-Pr^[5], например, изопропилбензол
  • Бутил — Bu^[5][6][7]
  • трет-бутил — t-Bu^[5]
  • Пентил — Pe^[5][7]
  • Гексил — Hx^[5][7]
  • Гептил — Hp^[7]
  • Октил — Oc^[5][7]
  • Нонил — Nn^[7]
• Ненасыщенные углеводородные радикалы:
  • Аллил — All^[4]
  • Винил — Vin^[4], Vi^[5]
• Циклические углеводородные радикалы (циклоалкилы):
  • Адамантил — Ad^[8] или Adm^[5]
  • Циклогексил — Cy^[6]
  • Циклопентадиенил — Cp^[6][8]
• Ароматические углеводородные радикалы (арилы):
  • Фенил — Ph^[5][6], например, фенол PhOH
  • Фенилен — Pn^[5]
  • Бензил — Bn^[6][8]
  • Мезитил (2,4,6-триметилфенил) — Mes^[6]
  • Толил — Tol^[8]
  • Тритил (трифенилметил) — Tr^[6][8]
• Полициклические ароматические углеводородные радикалы (полициклические арилы):
  • Антраценил — An^[5]
  • Пиренил — Pyr^[5]
  • Периленил — Per^[5]
  • Тетраценил — Tet^[5]
  • Нафтил — Nh^[5]
• Гетероциклические углеводородные радикалы (гетероарилы):
  • Пиридил — Py^[4][5]
  • Тиенил — Tp^[5]
  • Фурил — Fr^[5]
• Сульфонилы:
  • Метилсульфонил (мезил) — Ms^[6]
  • Толилсульфонил (тозил) — Ts^[4][6][8] или Tos
  • Трифлил (то есть, трифторметилсульфонил ${\displaystyle {\ce {-SO_2-CF_3}}}$ ) — Tf^[4][6][8]
• Карбонилы:
  • Ацетил — Ac^[4][6]
  • Ацил — Acyl^[7]
  • Бензоил — Bz^[4][6][8]
  • Бензилоксикарбонил — Cbz^[6]
  • Гликолоил (гидроксиацетил) — Gc^[7]
  • Карбамоил — Cbm^[4]
  • Пропионил — Pp^[7]
  • трет-бутоксикарбонил — Boc^[6][8]
  • Формил — Fo (${\displaystyle {{\ce {HCO{-}}}}}$ )^[7]

Иногда между обозначением характера радикала (t, i, s и др.) и остальной частью названия дефис не ставят: iPr, tBu^[7].

Структурные формулы некоторых примеров изображены здесь:

• 
• 
  Бензил
• 
  Бензоил
• 
  Трифторсульфонил

Применение

Тривиальные, не номенклатурные названия многих органических соединений состоят из названия углеводородного радикала и названия атомов или групп атомов, замещающих водород, например: СН₃Сl — хлористый метил, C₂H₅Br — бромистый этил и т. д.

Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода

Тривиальные названия радикалов, как уже сказано выше, часто основаны на характере атомов углерода в радикале. Характер атома определяется так: первичный атом связан с одним атомом углерода, вторичный — с двумя и т. д. При названии радикалов используются латинские (sec-, tert-) или русские (втор-, трет-) приставки. Первичные атомы никак не обозначаются. Если на самом конце радикала есть третичный атом, добавляют приставку изо-. Радикалы с четверичными атомами имеют приставку нео-. Разделение атомов углерода по таким критериям крайне важно при определении стабильности реагирующих органических частиц (карбкатионов, карбанионов и радикалов). Иногда этот признак обозначают символами 1⁰, 2⁰, 3⁰ и 4⁰ соответственно.

Примечания

См. также

• Свободные радикалы