WikiSort.ru - Не сортированное

Акролеин
Общие
Систематическое наименование	Проп-2-ен-1-аль
Традиционные названия	Акролеин, пропеналь, акрилальдегид
Хим. формула	C3H4O
Физические свойства
Молярная масса	56,0633 ± 0,003 г/моль
Плотность	0,843 г/см³
Энергия ионизации	974,7911 кДж/моль
Термические свойства
Т. плав.	−87 °C
Т. кип.	52,7 °C
Т. всп.	-26 °C
Т. свспл.	234 °C
Пр. взрв.	2,8–31 % %
Кр. точка	232,85° С
Давление пара	29 кПа (20° С)
Химические свойства
Растворимость в воде	200 г/100 мл
Структура
Дипольный момент	2,552 ± 0,003 (цис-положение), 3,117 ± 0,004 (транс-положение)
Классификация
Рег. номер CAS	107-02-8
PubChem	7847
Рег. номер EINECS	203-453-4
SMILES	C=CC=O
InChI	1S/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2 HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AS1050000
ChEBI	15368
Номер ООН	1092
ChemSpider	7559
Безопасность
ПДК	0,03 мг/м3
ЛД50	46 мг/кг (белые крысы, перорально); 7 мг/кг (кролики, перорально); 28 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность	высокотоксичен, особенно опасны его пары, сильный ирритант, лакриматор
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Акролеин (лат. acris — острый, едкий + oleum — масло) (пропеналь) — H₂C=CH-CHO, альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная легколетучая слезоточивая жидкость с резким запахом, сильный лакриматор.

Реакционная способность

Акролеин, будучи непредельным альдегидом, проявляет реакционную способность, свойственную как олефинам, так и альдегидам. Так, акролеин образует ацетали:

${\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+H_{2}O\rightarrow H_{2}C{\text{=}}CHC{\text{-}}H(OH)_{2}}}}$

его альдегидная группа легко окисляется до карбоксильной:

${\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO{\xrightarrow[{}]{[O]}}H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}COOH}}}$

и восстанавливается до гидроксильной:

${\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}C{\text{-}}CHO{\xrightarrow[{}]{[H]}}H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CH_{2}OH}}}$

Карбонильная группа акролеина находится в сопряжении с двойной связью, что обуславливает его высокую реакционную способность по отношению к нуклеофилам, при этом присоединение идёт по β-атому углерода:

${\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+HX\rightarrow XH_{2}C{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CHO\ \ \ X=OH,Hal,RO,RS}}}$

Галогены присоединяются к акролеину по двойной связи с образованием дигалогенпроизводного, которое далее отщепляет галогеноводород с образованием α-галогенакролеина:

${\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+Hal_{2}\rightarrow HalH_{2}C{\text{-}}CHHal-CHO}}}$

${\displaystyle {\mathsf {HalH_{2}C{\text{-}}CHHal-CHO\rightarrow H_{2}C{\text{=}}CHal{\text{-}}CHO+HHal}}}$

Благодаря наличию электронакцепторной альдегидной группы, сопряженной с двойной связью, акролеин является диенофилом и реагирует с диенами с образованием продуктов циклоприсоединения (реакция Дильса-Альдера):

Синтез

В лаборатории акролеин получается дегидратацией глицерина в присутствии гидросульфата калия.

В промышленности акролеин получают каталитическим окислением пропилена над оксидными висмут-молибденовыми катализаторами или оксидом меди. Ранее в промышленности был распространён процесс парофазной кротоновой конденсации ацетальдегида с формальдегидом (устаревший метод):

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}O+CH_{3}CHO\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+H_{2}O}}}$

Токсичность

Вследствие своей высокой реакционной способности акролеин является токсичным, сильно раздражающим слизистые оболочки глаз и дыхательных путей соединением, сильный лакриматор. Максимально разовая Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,03 мг/м³; Среднесуточная Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,01 мг/м³(Список ПДК ГН 2.1.6 1338-03). Вызывает мутагенез у бактерий и дрожжей, проявляет мутагенные свойства на культурах клеток млекопитающих^[1].

Относится к I классу опасности (чрезвычайно опасные вещества).

Акролеин является одним из продуктов термического разложения глицерина и жиров-глицеридов, чем объясняются раздражающие слизистые оболочки свойства дыма горелого жира.

Применение

Применяют для синтеза акрилонитрила, глицерина, пиридина, β-пиколина, аминокислот (метионина), этилвиниловых эфиров, глутарового альдегида, полиакролеина. Также используется в производстве лекарственных препаратов. Во время Первой мировой войны использовался в качестве химического оружия.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

Примечания