WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Пропаналь
Общие
Систематическое
наименование		 пропиональдегид, пропионовый альдегид
Традиционные названия пропаналь
Хим. формула СН3СН2СHO
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 58,1 г/моль
Плотность 0,81 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −81 °C
Т. кип. 48,8 °C
Т. всп. -30 °C
Т. свспл. 207 °C
Пр. взрв. 2,6-17,0 %
Давление пара 31,3 кПа 20°C
Химические свойства
Растворимость в воде 16.7 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3636
Структура
Дипольный момент 2.52 Д
Классификация
Рег. номер CAS 123-38-6
PubChem 527
Рег. номер EINECS 204-623-0
SMILES
InChI
Рег. номер EC 605-018-00-8
RTECS UE0350000
ChEBI 17153 и 41359
Номер ООН 1275
ChemSpider 512
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пропаналь (пропионовый альдегид, пропиональдегид) — альдегид пропионовой кислоты. Является изомером ацетона.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным запахом. Смешивается со многими органическими растворителями (например, спиртом), с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 47,8 °С, 98,1 % пропаналя). Koэффициент распределения октанол/вода как lg Pow: 0.83

Получение

В промышленности в основном получается гидроформилированием этилена, синтез-газом (смесь угарного газа и водорода) в присутствии родия или карбонила кобальта,

CO + H2 + C2H4 → CH3CH2СНО

а также окислением бутан-пропановой фракции.

CH3CH2CH3 + O2→ CH3CH2СНО + H2O

Может быть также получен путём дегидрирования 1-пропанола на серебряном катализаторе при 400 °C.

CH3CH2CH2OH → CH3CH2СНО + H2

Лабораторный способ получения основывается на частичном окислении пропанола-1 бихроматом калия в присутствии серной кислоты. При этом к кипящему пропанолу добавляют раствор бихромата калия в разбавленной серной кислоте. Пары проходят через обратный холодильник поставленный под углом 45° и охлаждаемый водой нагретой до 60°С. Таким образом непрореагировавший пропанол-1 возвращается обратно в систему, а пропаналь уходит дальше. К верху холодильника представлен нисходящий холодильник охлаждаемый обычной водой, где конденсируется пропаналь. Выход достигает 50 %.[1]

Также он может быть получен изомеризацией пропиленоксида над силикагелем при 300 °C[2] и гидрированием акролеина[3].

CH2=CHCНО + H2 → CH3CH2СНО

Применение

В органическом синтезе

Конденсацией с трет-бутиламином получают CH3CH2CH=N-t-Bu, который является трёхатомным билдинг-блоком. Под действием LDA он депротонируется, образуя CH3CHLiCH=N-t-Bu. Это вещество далее контролируемо взаимодействует с альдегидами.

Безопасность

Оказывает наркотическое и раздражающее действие, поражает дыхательную систему, паренхиматозные органы, гемопоэз[4]. Хорошо всасывается через неповрежденную кожу. Раздражает кожу и при длительном контакте вызывает некроз. При попадании в глаза — сильное раздражение, ожоги роговицы[5]. Для крыс при внутрижелудочном введении ЛД50 1410 мг/кг. ПДКр.з. 5 мг/м3; пары, класс опасности 3. ОБУВа.в. 0,01 мг/м3. ПДКм.р. 0,015 мг/м3. Чрезвычайно горюч. Пределы взрываемости, объемные проценты в воздухе: 2.6-17.0

Примечания

  1. ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 2.Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 424
  2. ↑ C. D. Hurd, R. N. Meinert: Propionaldehyde. In: Organic Syntheses. v.12, 1932, p.65
  3. ↑ P. Sabatier, J.-B. Senderens: «Nouvelles méthodes générales d’hydrogénation» in Ann. phys. chim. (8) 1905, v.4, p.398
  4. ↑ Вредные вещества в промышленности, 7-е издание, Ленинград, «Химия» 1976,Т. 1., С. 512
  5. ↑ Вредные вещества в промышленности, 7-е издание, Ленинград, «Химия» 1976,Т. 1., С. 511
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии