WikiSort.ru - Не сортированное

Кротоновый альдегид
Общие
Систематическое наименование	(2E)-бут-2-эналь
Традиционные названия	β-метакролеин
Хим. формула	C₄H₆O
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Плотность	0,846 г/см³
Энергия ионизации	9,73 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	-76,5 °C
Т. кип.	104,0 °C
Т. всп.	45 ± 1 градус Фаренгейта[1]
Пр. взрв.	2,1 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара	19 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость в воде	18,1 (20°C)
Классификация
Рег. номер CAS	123-73-9
PubChem	447466
Рег. номер EINECS	204-647-1
SMILES	O=C/C=C/C
InChI	1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3/b3-2+ MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N
RTECS	GP9499000
ChEBI	41607
ChemSpider	394562
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Кротоновый альдегид (англ. Crotonaldehyde) — органическое соединение с формулой CH₃CH=CHCHO. Относится к непредельным альдегидам. Цис-кротоновый альдегид неустойчив и легко переходит в транс-изомер.

Физические и химические свойства

Кротоновый альдегид представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 5°С в 100 г. воды растворимость составляет 5 г, при 18°С — 18,1 г; образует азеотропную смесь с содержанием кротонового альдегида 75,7 % и температурой кипения 84°С.

Вызывает слезотечение (лакриматор).

Является важным интермедиатом в органическом синтезе.

Получение и применение

Кротоновый альдегид синтезируют путём альдольной конденсации ацетальдегида:

${\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}CHO\rightarrow CH_{3}CH{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+H_{2}O}}}$

Кротоновый альдегид является важным прекурсором для синтеза многих химических веществ. Из кротонового альдегида синтезируют сорбиновую кислоту — пищевой консервант, а также триметилгидрохинон, предшественник витамина Е. Другими производными альдегида являются кротоновая кислота и 3-метоксибутанол.^[2]

Безопасность

Кротоновый альдегид является раздражающим веществом, входит в список «особо опасных веществ», указанных в Emergency Planning and Community Right-to-Know Act федерального закона США. Широко распространен в природе. Содержится в некоторых продуктах питания, например, в соевом масле^[2].

Примечания

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.