WikiSort.ru - Не сортированное

Кумарин
Общие
Систематическое наименование	2H-chromen-2-one 2H-1-Benzopyran-2-one
Хим. формула	C9H6O2
Физические свойства
Молярная масса	146,14 г/моль
Плотность	0,935 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	71 °C
Т. кип.	301 °C
Структура
Координационная геометрия	<
Классификация
Рег. номер CAS	91-64-5
PubChem	323
Рег. номер EINECS	202-086-7
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2
InChI	1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GN4200000
ChEBI	28794 и 41552
ChemSpider	13848793
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Кумари́н (2Н-хромен-2он или 2Н-1-бензопиранон-2) — лактон о-оксикоричной кислоты.

Свойства

Бесцветные кристаллы с запахом свежескошенного сена; t_пл 70 °C, t_кип 291 °C. Кумарин растворим в спирте и эфире, в воде — плохо, однако 4-гидрокси замещение придает молекуле кумарина слабокислые свойства, поэтому можно растворить в слабощелочной среде.

Химические свойства

Кумарины реагируют как ненасыщенные лактоны или как замещенные бензолы, немного менее реакционноспособные, чем сам бензол. В реакциях, протекающих в присутствии щелочи, обычно взаимодействует кумариновая кислота (цис).

Нахождение в природе

В виде гликозидов содержится во многих растениях, среди них — представители семейства Астровые (гербера, ромашка, тысячелистник), а также донник, зубровка и др.

Получение

В промышленности кумарин получают из салицилового альдегида и уксусного ангидрида (см. реакция Перкина).

Применение

Кумарин применяется как ароматизатор в производстве табачных изделий и в парфюмерной промышленности. Производные кумарина (кумарины) используются в лазерах на красителях. В медицине применяются в качестве антикоагулянтов непрямого действия. Также используется в гальванической промышленности в качестве сильного блескообразователя.

Физиологическое действие самого кумарина на человека является очень слабым. Однако на различные растения кумарин действует заметно. У производных кумарина физиологическое действие выражено в большей степени. Например, производные кумарин-3-карбоновых кислот является снотворными средствами. Дикумарол (3,3'-метилен-бис-4-оксикумарин) препятствует свертыванию крови и является причиной болезненных кровотечений у крупного рогатого скота, вызываемых потреблением сладкого клевера.

Примечания

Ссылки

• Свойства кумаринов

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.

См. также

• Дикумарин
• Умбеллиферон