WikiSort.ru - Не сортированное

Малоновая кислота
Общие
Хим. формула	C3H4O4
Физические свойства
Молярная масса	104,03 г/моль
Плотность	1,6305 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	135,6 °C
Т. разл.	140-160 °C
Химические свойства
pKa	(I)1,38; (II) 5.68
Растворимость в воде	73,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	141-82-2
PubChem	867
Рег. номер EINECS	205-503-0
SMILES	C(C(=O)O)C(=O)O
InChI	1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7) OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	30794, 44060 и 10197
ChemSpider	844
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Мало́новая кислота́ (пропандиовая, метандикарбоновая кислота) НООССН₂СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота.

Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.

Соли и сложные эфиры малоновой кислоты называются малонатами. Малонат кальция содержится в соке сахарной свёклы.

Физические и химические свойства

Малоновая кислота хорошо растворима в воде и этаноле, а также в пиридине и диэтиловом эфире. В бензоле малоновая кислота не растворяется.

Cоли щелочных металлов малоновой кислоты хорошо растворяются в воде, в отличие от малонатов свинца и бария.

Малоновая кислота образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): сложные эфиры, нитрилы, амиды, хлорангидриды. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту тионилхлорида SOCl₂ образуется полный хлорангидрид ClCOCH₂COCl или полухлорангидрид ClCOCH₂COOH.

При нагревании кислоты выше температуры плавления или нагревания её водного раствора выше 70°C малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Декарбоксилированию подвергаются также замещённые малоновые кислоты, которые превращаются в монокарбоновые кислоты:

${\displaystyle {\mathsf {RCH(COOH)_{2}\rightarrow RCH_{2}COOH+CO_{2}}}}$

При нагревании с оксидом фосфора(V) малоновая кислота образует недооксид углерода C₃O₂. Под действием брома переходит в броммалоновую или диброммалоновую кислоту; при действии HNO₂ окисляется до мезоксалевой кислоты OC(COOH)₂.

Малоновая кислота и её моноэфиры вступают в реакции Манниха, Кнёвенагеля:

${\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{5}OOCCH_{2}COOH+CH_{2}O+HN(CH_{3})_{2}\rightarrow C_{2}H_{5}OOC(CH_{2})_{2}N(CH_{3})_{2}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}(COOH)_{2}+RCHO\rightarrow RCH(OH)CH(COOH)_{2}+RCH{\text{=}}C(COOH)_{2}\rightarrow RCH{\text{=}}CHCOOH}}}$

Получение и применение

Промышленный способ синтеза малоновой кислоты заключается в гидролизе циануксусной кислоты. Малоновая кислота используется в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, барбитуратов, витаминов B₁ и B₆.

Биохимия

Кальциевая соль малоновой кислоты в больших количествах содержится в корнеплодах свеклы в форме белых кристаллов. Малоновая кислота представляет собой классический пример конкурентного ингибитора — связывается с сукцинатдегидрогеназой в комплексе II ЭТЦ.

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т. 2 Даффа — Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.