Порфин | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Общие | |
Традиционные названия | Порфин |
Хим. формула | C₂₀H₁₄N₄ |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 101-60-0 |
PubChem | 66868 |
Рег. номер EINECS | 202-958-7 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 8337 |
ChemSpider | 10447586 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Порфи́н (от греч. πορφύρα — пурпур) — органическое вещество, природный пигмент, ароматический макроцикл.
Формула порфина была предложена Ф. Кюстером в 1913 г (по другим источникам — в 1912 г.). Он предположил, что порфин состоит из четырех пиррольных колец, соединенных метиновыми мостиками в макроцикл. Ханс Фишер подверг данную формулу критике, и предложил свой собственный вариант. Кюстер признал критику и в 1921 году отказался от своей формулы, однако в дальнейшем экспериментальные опыты самого Фишера, подтвердили правильность первоначального варианта Кюстера. Синтез ряда важнейших порфиринов, в частности — гемина, был осуществлен во второй половине 1920-х годов Хансом Фишером, а синтез самого порфина — в 1935 году им же[1][2].
Темно-красные кристаллы. Разлагается при 360° С. Плохо растворим в органических растворителях, растворим в кислотах, нерастворим в щелочах[3].
Резонансные структуры порфина могут быть изображены следующим образом:
Основная статья — «Порфирины».
Ядро порфина содержится в большом количестве природных и синтетических соединений, называемых порфинами. Если порфины содержат углеводородные заместители в пиррольных или пирролениновых циклах, то их называют порфиринами.
Синтез осуществляют из α-пирролальдегида и муравьиной кислоты при нагреве[2]. Выход реакции около 1 %.
Также порфин может быть получен из металлозамещенных порфинов путем восстановления их в соляной кислоте.
Синтез порфина в природе происходит в незрелых красных кровяных тельцах и этиолированных листьях растений при воздействии на них света. В процессе участвуют уксусная кислота и глицин, из которых образуются пиррольные кольца[4].
Может быть использован для получения некоторых порфиринов, однако в большинстве случаев синтез проще вести другими способами, без стадии выделения порфина.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .