WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Стеркобилин
Общие
Систематическое
наименование		 3-[(2E)-2-[ [3-(2-Карбоксиэтил)-5- [(4-этилl-3-метилl-5-оксо-пирролидин-2-ил) метил]-4-метилl-1H-пиррол-2-ил]метилиден]-5- [(3-этил-4-метил-5-оксо-пирролидин-2-ил) метил]-4-метил-пиррол-3-ил]пропановая кислота
Хим. формула C33H46N4O6
Физические свойства
Молярная масса 594.742 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 34217-90-8
PubChem 5280818
Рег. номер EINECS 251-887-8
SMILES
InChI
ChEBI 29023
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Стеркобилин — это тетрапиррольный желчный пигмент и конечный продукт метаболизма гема.[1][2] Именно он придаёт человеческим фекалиям коричневый цвет и был впервые выделен из них в чистом виде в 1932 году.[3][4] Стеркобилин (и связанный с ним уробилин) может быть использован как маркер для биохимической идентификации уровня фекальной загрязнённости рек.[5]

Метаболизм

Стеркобилин образуется в результате разрушения половины гема из эритроцитов.[2] Макрофаги разрушают стареющие эритроциты и разрушает их гем, преобразуя его в биливердин[1], который быстро становится свободным билирубином. Билирубин прочно связывается с белками плазмы (в основном альбумином) в кровотоке и далее транспортируется в печень, где он соединяется с одной или двумя молекулами глукуроновой кислоты, выпадая в осадок в виде билирубиндиглукуронида, а потом секретируется вместе с желчью в тонкую кишку.[6] Там некоторые билирубинглукурониды преобразуются обратно в билирубин при помощи бактериальных ферментов в подвздошной кишке.[1] Билирубин далее превращается в бесцветный уробилиноген. Весь уробилиноген оставшийся в толстой кишке становится стеркобилиногеном и наконец окисляется до стеркобилина, придающего человеческим фекалиям коричневый цвет. Далее он экскрегируется вместе с фекалиями.[1][1][7]

Oбструктивная желтуха

При обструктивной желтухе, билирубин не достигает тонкой кишки, а значит стеркобилиноген не формируется. В результате не получается и стеркобилина. Недостаток стеркобилина и других желчных пигментов приводит к тому, что кал становится глинистого цвета.[1]

Коричневые пигменты в желчных камнях

Результаты анализов двух детей, страдающих холелитиазом, выявили, что существенное количество стеркобилина содержалось в желчных камнях. Исследователи предположили, что желчные камни могут формироваться спонтанно у детей, страдающих бактериальными инфекциями желчных протоков.[8]

Роль в лечении заболеваний


В 1996 году исследование проведённое МакФилом показало, что стеркобилин и другие связанные с ним пиррольные пигменты, включая уробилин, биливердин, диметилэстер и ксантобилирубиновая кислота, в малых микромолярных концентрациях возможно являются новым классом HIV-1 протеазных ингибиторов. Эти пигменты были выбраны исследователями из-за сходной формы с протеазным ингибитором HIV-1. В дальнейшем исследователи планируют изучить фармакологическую эффективность этих пигментов.[9]

См. также

Источники

  1. 1 2 3 4 5 6 Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 1-4160-2328-3
  2. 1 2 Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). “The formation in vitro of stercobilin from bilirubin.” J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
  3. ↑ Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 1-4160-2328-3.
  4. ↑ Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "The formation in vitro of stercobilin from bilirubin." J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
  5. ↑ Lam CW, Lai CK, Chan YW (1998). "Simultaneous fluorescence detection of fecal urobilins and porphyrins by reversed-phase high-performance thin-layer chromatography". Clin Chem. 44(2):345-6. PMID 9474036
  6. ↑ Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). "Bilirubin metabolism". Wien Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
  7. ↑ Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). “Bilirubin metabolism”. Wien Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
  8. ↑ Treem WR, Malet PF, Gourley GR, Hyams JS (1989). “Bile and stone analysis in two infants with brown pigment gallstones and infected bile”. Gastroenterology 96(2 Pt 1):519-23. PMID 2642880
  9. ↑ McPhee F, Caldera P, Bemis G, McDonagh A, Kuntz I, and Craik C (1996). “Bile pigments as HIV-1 protease inhibitors and their effects on HIV-1 viral maturation and infectivity in vitro”. Biochem. J. 320: 681–686 PMID 8973584

Внешние ссылки

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии