2-Метилпропанол-1[1][2] | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
2-Метилпропанол-1 |
Традиционные названия | Изобутиловый спирт, изобутанол |
Хим. формула | C4H10O |
Рац. формула | (CH3)2CHCH2OH |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветная жидкость |
Молярная масса | 74,12 г/моль |
Плотность | 0,8016 г/см³ |
Поверхностное натяжение | 22,94·10–3 Н/м |
Кинематическая вязкость | 4 мм²/с |
Энергия ионизации | 10,12 ± 0,01 эВ[3] |
Термические свойства | |
Т. плав. | –108 °C |
Т. кип. | 108 °C |
Т. всп. | 28 °C |
Т. свспл. | 415 °C |
Пр. взрв. | 1,7—10,6 % |
Кр. темп. | 274,6 °C |
Кр. давл. | 42,39 атм |
Мол. теплоёмк. | 181,2 Дж/(моль·К) |
Энтальпия образования | –334,7 кДж/моль |
Энтальпия плавления | 6,32 кДж/моль |
Энтальпия кипения | 41,8 кДж/моль |
Энтальпия сублимации | 50,8 кДж/моль |
Давление пара | 9 ± 1 мм рт.ст.[3] |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | 8,5 % |
Диэлектр. прониц. | 17,93 |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,3958 |
Структура | |
Дипольный момент | 1,64 Д |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 78-83-1 |
PubChem | 6560 |
Рег. номер EINECS | 201-148-0 |
SMILES | |
InChI | |
Рег. номер EC | 201-148-0 |
RTECS | NP9625000 |
ChEBI | 46645 |
ChemSpider | 6312 |
Безопасность | |
ЛД50 | 2460 мг/кг |
R-фразы | R10, R37/38, R41, R67 |
S-фразы | S7/9, S13, S26, S37/39, S46 |
H-фразы | H226, H315, H318, H335, H336 |
P-фразы | P261, P280, P305+P351+P338 |
Сигнальное слово | Опасно |
Пиктограммы СГС |
|
NFPA 704 | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
2-Метилпропанол-1 (изобутиловый спирт, изобутанол) — спирт с формулой (CH3)2CHCH2OH, бесцветная, горючая жидкость с характерным запахом. В основном используется в качестве растворителя. Изомерен другим бутиловым спиртам: бутанолу-1, бутанолу-2, 2-метилпропанолу-2.
Промышленное получение 2-метилпропанола-1 сводится к использованию трёх методов:
Первый метод основан на реакции пропилена с монооксидом углерода и водородом в присутствии кобальтового катализатора при температуре 100—180 °C и давлении 20—30·106 Па. При этом в качестве продуктов одновременно образуются бутаналь и 2-метилпропаналь, соотношение которых в данных условиях составляет 3 : 1. Современные процессы, в которых применяется катализатор на основе модифицированного родия, имеют бо́льшую селективность, давая 92—95 % бутаналя. В то же время использование немодифицированного родия приводит к 50 % содержанию 2-метилпропаналя в конечной смеси продуктов. Дальнейшее гидрирование 2-метилпропаналя даёт изобутиловый спирт[4].
2-Метилпропанол-1 может быть также получен в реакции пропилена с монооксидом углерода и водой. Данный процесс был разработан Реппе в 1942 году. В ходе этой реакции спирт образуется непосредственно из алкена, однако, как и в случае первого метода, образуется смесь двух изомерных спиртов[4].
Компания BASF разработала способ получения изобутилового спирта, основанный на каталитическом гидрировании монооксида углерода и приводящий к образованию смеси, содержащей 50 % метанола и 11—14 % 2-метилпропанола-1, а также другие продукты. BASF прекратила производить изобутиловый спирт этим методом после разработки оксосинтеза и нефтехимического пути синтеза изобутанола[4].
Изобутиловый спирт является бесцветной горючей жидкостью с характерным запахом. Он полностью смешивается с распространёнными органическими растворителями. Его растворимость в воде составляет 8,5 % мас. при 20 °C, 7,5 % мас. при 30 °C, тогда как концентрация насыщенного раствора воды в изобутиловом спирте составляет 15 % мас. при 20 °C и 17,3 % мас. при 30 °C. Изобутиловый спирт образует азеотропные смеси с водой и толуолом, содержащие 67-70 % и 44,5 % изобутилового спирта и кипящие при 89,8 °C и 101,2 °C соответственно[4].
Дегидратация изобутилового спирта является хорошо разработанным промышленным процессом. Её проводят в присутствии γ-оксида алюминия при 300—350 °C с практически полной конверсией и выходом изобутилена более 90 %. Изобутиловый спирт может быть дегидрирован в присутствии оксида марганца(IV) MnO2, диоксида селена SeO2 и даже в отсутствие окислителей. Его превращение в изомасляную кислоту под действием стандартных окисляющих систем. В присутствии кислотных катализаторов 2-метилпропанол-1 может образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами[4].
Изобутиловый спирт применяется в различных областях и, благодаря низкой стоимости, может служить заменой бутанолу-1. Он используется в качестве растворителя, добавки к нитроцеллюлозе и резинам, осушителя, компонента чернил для печати[4].
Самая низкая опубликованная летальная доза для изобутилового спирта составляет 2460 мг/кг (крысы, перорально) и 3400 мг/кг (кролики, через кожу), что свидетельствует о низкой токсичности при локальном воздействии. Летальная концентрация составляет 1330 мг/л (рыбы, 96 ч). Наркотическая доза для мышей равна 6400 м. д. в течение 136 ч. Изобутиловый спирт вызывает раздражение слизистой глаз и кожных покровов у кроликов. Исследования показали, что изобутиловый спирт может иметь канцерогенное действие[4].
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .