WikiSort.ru - Не сортированное

Пропанол-1
Общие
Систематическое наименование	пропан-1-ол
Традиционные названия	пропиловый спирт, 1-пропанол
Хим. формула	C3H7OH
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	60,09 г/моль
Плотность	0,80 г/см³
Динамическая вязкость	2,256*10-3 Па·с
Энергия ионизации	10,15 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	−127 °C
Т. кип.	97,4 °C
Т. всп.	72 ± 1 градус Фаренгейта[1]
Пр. взрв.	2,2 ± 0,1 об.%[1]
Мол. теплоёмк.	147,2 (25°C) Дж/(моль·К)
Теплопроводность	0,16 Вт/(м·K)
Энтальпия образования	-5071,4 кДж/моль
Энтальпия плавления	89,43 кДж/моль
Энтальпия кипения	749,01 кДж/моль
Коэфф. тепл. расширения	0,956 *10-3 K-1
Давление пара	1,928 (20°C), 6,986 (40°C), 20,292 (60°C), 50,750 (80°C) кПа
Химические свойства
pKa	16
Растворимость в воде	смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3850
Структура
Дипольный момент	1,68 D
Классификация
Рег. номер CAS	71-23-8
PubChem	1031
Рег. номер EINECS	200-746-9
SMILES	CCCO
InChI	1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3 BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UH8225000
ChEBI	28831
Номер ООН	1274
ChemSpider	1004
Безопасность
ЛД50	1870 мг/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пропиловый спирт (пропан-1-ол, 1-пропанол) C₃H₇OH — одноатомный спирт. Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации. Так, он является компонентом сивушного масла. Существует изомер 1-пропанола — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол).

Физические свойства

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и образует с ней азеотропную смесь (т. кип. 87,5—88,0°С, 71,8 % по массе 1-пропанола). Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле и других органических растворителях.

Химические свойства

Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так он может быть превращён в галогеналканы: взаимодействие с йодом и красным фосфором даёт 1-йодпропан с 80 % выходом^[2], тогда как взаимодействие хлорида фосфора (III) при катализе хлоридом цинка либо хлористого тионила при катализе ДМФА даёт 1-хлорпропан^[3].

Реакция 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты даёт пропилацетат^[4]. В то время как кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт пропилформиат с выходом 65 %.

.

Окисление бихроматом калия с серной кислотой в условиях отгонки образующего пропаналя позволяет получать его с выходом 50 %^[5]. Более глубокое окисление хромовым ангидридом даёт пропионовую кислоту.

Взаимодействие со щелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов. Причём реакция протекает менее интенсивно чем с этиловым спиртом и намного менее интенсивно чем с водой.

${\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+2Na\rightarrow 2CH_{3}CH_{2}CH_{2}ONa+H_{2}}}}$

Получение

В промышленности 1-пропанол получают путём гидроформилирования этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя.

${\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{4}+CO+H_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}CHO+D}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}CHO+H_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH}}}$

1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, но этот способ получения не имеет особого промышленного значения.

Применение

1-Пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.

Токсикология

Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до пропионовой кислоты, более едкой, чем уксусная кислота, в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (ЛД₅₀ для пропилового спирта = 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). В то же время по сравнению с метиловым спиртом, ЛД₅₀ которого составляет 1.5 мг/кг, пропиловый спирт относительно безопасен.

На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай отравления пропиловым спиртом^[7].

Безопасность

Горюч. ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м³, в атмосферном воздухе населенных пунктов — не более 0,3 мг/м³.

Литература

1. Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.

Примечания