Тетрагидроканнабинол | |
---|---|
![]() Тетрагидроканнабинол | |
![]() | |
Химическое соединение | |
ИЮПАК |
(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-триметил-3-пентил- 6a,7,8,10a-тетрагидро-6H-бензо[c]хром-1-ол |
Брутто-формула | C21H30O2 |
Молярная масса | 314.46 г/моль |
CAS | 1972-08-3 |
PubChem | 16078 |
DrugBank | 00470 |
Классификация | |
АТХ | N02BG10 A04AD10 |
Лекарственные формы | |
капсулы по 2.5, 5 и 10 мг | |
Другие названия | |
Marinol | |
![]() |
Тетрагидроканнабинол, ТГК (сокр.), THC (сокр. от англ. tetrahydrocannabinol), Δ9-THC, Δ9-тетрагидроканнабинол (дельта-9-тетрагидроканнабинол), дронабинол (мед.), один из основных каннабиноидов, является ароматическим терпеноидом.
Содержится в соцветиях и листьях конопли, частично в виде изомера дельта-8-ТГК, частично в виде бутилового и пропилового аналогов (см. ТГВ) и тетрогидроканнабинолевой кислоты[1]. Достигает максимальной концентрации в период цветения; после сброса пыльцы (у поскони) или оплодотворения (у матёрки) постепенно преобразуется в каннабинол[2][3].
ТГК был выделен в 1964 году Рафаэлем Мешуламом (на фото слева) и Йехиелем Гаони в Институте Вейцмана, Реховот, Израиль. При низких температурах ТГК твёрдый и прозрачный, при нагревании становится вязким и клейким. ТГК плохо растворим в воде, но хорошо растворяется в большинстве органических растворителей, таких, как чистый метанол, этанол, диэтиловый эфир, гексан и др.
В 2015 методом генной инженерии выведены дрожжи, которые вырабатывают ТГК[4]. Этому событию было придано большое значение не потому, что полученный искусственным путём тетрагидроканнабинол может оказаться эффективнее или дешевле получаемого из конопли, а потому, что он мог бы позволить отказаться от использования растения, выращивание которого во многих странах незаконно[5][6]. Однако в то же время некоторые эксперты опасаются, что с развитием технологии подобный метод может окажется полезнее торговцам наркотиками[7].
Основными мишенями ТГК в организме человека являются каннабиноидные рецепторы CB1 (Кi = 10 нМ[8]), располагающиеся, главным образом, в клетках центральной нервной системы и рецептор CB2 (Кi = 24 нМ[8]), экспрессирующиеся в клетках иммунной системы.[9] Психоактивный эффект ТГК связан с активацией каннабиноидных рецепторов, что ведёт к ингибированию аденилатциклазы и уменьшению концентрации вторичного мессенджера цАМФ.[10]
Наличие каннабиноидных рецепторов навело исследователей на мысль о существовании эндоканнабиноидов, в частности анандамида и 2-арахидонил глицерида (2-AG). Анандамид действует как нейротрансмиттер, способствуя передаче импульсов в те отделы центральной нервной системы, которые контролируют движение, координацию, концентрацию, память, удовольствие и ощущение времени. В результате ТГК нарушает соответствующие функции организма, вызывая интоксикацию[11]. Воздействовуя на работу гиппокампа, орбитофронтальной коры, мозжечка и базальных ядер, ТГК нарушает способность к вождению[12][13][14]. В сравнении с эндоканнабиноидами, высвобождающимися в ходе ретроградного сигналинга, действие ТГК обладает значительно меньшей селективностью, что связано с относительно невысокой эффективностью и аффинностью ТГК. Кроме того, следует отметить, что ТГК является липофильной молекулой[15] и может неспецифически связываться в организме, например в жировой ткани.[16][17]
ТГК близок по своему строению к каннабидиолу (КБД), хотя является более слабым аллостерическим модулятором μ- и δ-опиоидных рецепторов.[18]
ТГК — первый (и на сегодняшний день единственный) каннабиноид, разрешённый для медицинского применения. Препараты, содержащие синтетический ТГК (маринол и аналоги), используются в США, Канаде и Западной Европе для купирования побочных эффектов химиотерапии при раке и для борьбы с синдромом потери веса при СПИДе. Последние исследования свидетельствуют, что данный препарат также может быть эффективен при глаукоме[19], синдроме Туретта[20], шизофрении, фантомных болях, нейропатической боли и некоторых других заболеваниях[21].
В России, Украине[22], Беларуси и в большинстве других стран мира — производство, продажа, импорт и хранение тетрагидроканнабинола (включая его синтетические лекарственные формы) запрещены законом, а само вещество включено в Список № 1.
Маринол — лекарственное средство, синтетический аналог тетрагидроканнабинола. Выпускается в капсулах, содержащих 2,5 мг тетрагидроканнабинола. С 1980 года распространяется Национальным онкологическим институтом США как стимулятор аппетита и противорвотное средство и отпускается по специальным рецептам для онкобольных, получающих химиотерапию.
Δ9-THC and many of its derivatives are highly lipophilic and poorly water soluble. Calculations of the n-octanol/water partition coefficient (Ko/w) of Δ9-THC at neutral pH vary between 6,000, using the shake flask method, and 9.44 × 106, by reverse-phase high-performance liquid chromatography estimation.
Because they are extremely lipid soluble, cannabinoids accumulate in fatty tissues, reaching peak concentrations in 4–5 days. They are then slowly released back into other body compartments, including the brain. ... Within the brain, THC and other cannabinoids are differentially distributed. High concentrations are reached in neocortical, limbic, sensory and motor areas.
THC is highly lipophilic and initially taken up by tissues that are highly perfused, such as the lung, heart, brain, and liver.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .