WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
HU-210 — один из самых активных каннабиноидов

Синтетические каннабиноиды — вещества, являющиеся агонистами каннабиноидных рецепторов CB1 и CB2. Значительное число подобных сильнодействующих и ядовитых веществ может быть отнесено к запрещенным в разных странах или местностях[1], в частности в 2008-2014 году 142 вещества были зарегистрированы в списках европейского EMCDDA (англ.)[2]. Кроме наказаний за незаконный оборот, употребляющие рискуют столкнуться с разнообразными непредсказуемыми побочными эффектами, угрожающими жизни[3][4], в том числе: нарушения сердечного ритма, паранойя, сильные тревожные состояния, тошнота, рвота, спутанность сознания, нарушение координации и судороги. Сообщалось о желании повторения доз, симптомах отмены и постоянной тяге.[2][5][6] Множество смертей связывают с употреблением данными веществами, в частности американский ЦКЗ обнаружил трёхкратный рост числа погибших от них в США в 2015 году, по сравнению с 2014.[7]

В 2018 регулятор FDA предупредил о серьёзных рисках для здоровья, ассоциированных с синтетическим каннабиноидным продуктом, который в ходе производства был дополнен веществом бродифакум, сильнейшим ядом, который, якобы, должен был продлить действие препарата.[8] От данной партии ряд человек получил серьезные заболевания, а некоторые - погибли.[8]

Порошок JWH-018, продаваемый в интернет-магазинах. Пакет с маркировкой «Не для употребления человеком», попытка производителя ускользнуть от уголовной ответственности[9]

Не существует каких либо стандартов изготовления, упаковки и продажи подобных средств, часто под одним названием могут распространяться совершенно различные вещества или поддельные смеси. Количество действующих и посторонних веществ, например, других препаратов или токсичных компонентов, также сильно варьируется[10].

История

Синтетические каннабиноиды до 1990-х

Синтез классических каннабиноидов начался в 1960-х годах после разъяснения химической структуры ТГК. Циклогексилфенолы (серия CP) были впервые синтезированы американской фармацевтической компанией Pfizer в 1970-х и 1980-х годах.

Синтетические каннабиноиды в 1990-х

Значительная часть синтетических каннабиноидов (серия JWH) была синтезирована американским химиком Джоном Хаффманом (англ. John W. Huffman) в университете Клемсон в период с 1995 года по настоящее время.

Синтетические каннабиноиды в 2000-х

Синтезируемые в основном в Китае, синтетические каннабиноиды завоёвывают популярность. На рынке они предоставлены в основном т. н. спайсами — курительными смесями, в состав которых входит известный только производителям каннабиноид.

Синтетические каннабиноиды, входящие в состав курительных смесей Spice, не входили в международные списки контролируемых наркотических веществ. В конце 2008—2009 прошли экспертизы курительных смесей, после обнаружения в них синтетических каннабиноидов, власти некоторых стран начали принимать меры по запрету этих соединений.

Синтетические каннабиноиды представлены в основном дибензопиранами HU-210, циклогексилфенолами (CP 47,497 и его гомологами), нафтоилиндолами (JWH-018, JWH-073, JWH-398), фенилацетилиндолами (JWH-250), олеамидом.

31 декабря 2009 года голубой лотос, шалфей предсказателей, гавайская роза, а также JWH-018 и ряд других синтетических каннабиноидов внесены в список наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещен[11].

Синтетические каннабиноиды в 2010-х

После запрета в России многих синтетических каннабиноидов популярность приобретает JWH-250 — каннабиноид, не попавший под запрет, отличающийся очень коротким временем действия (15-30 минут). Некоторое время он был основным легальным каннабиноидом в России, пока не попал под запрет 07.07.2011[12]. Запрет правительства от 22.02.2012 коснулся синтетического каннабиноида ur144[13][14].

Юридический статус синтетических каннабиноидов

В США множество веществ запрещено на федеральном уровне, штаты и местное самоуправление вводит дополнительные законы против синтетических каннабиноидов. Для борьбы с новыми веществами под запрет подводятся целые категории химических соединений[10][15][16][17].

Кампания по запрету синтетических каннабиноидов в РФ

Запрет синтетических каннабиноидов проходил в России в несколько этапов.

  • Запрет правительства от 31.12.2009 года внёс ряд синтетических каннабиноидов в список наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещен[11].
  • Запрет правительства от 7.07.2011 коснулся JWH-250[12].
  • Запрет правительства от 6.10.2011 коснулся всех каннабиноидов серии JWH, RCS-4, RCS-8 и их производных[18].
  • Запрет правительства от 22.02.2012 коснулся синтетического каннабиноида ur-144[13][14].

Классификация

Синтетические каннабиноиды делятся на 7 групп.

В следующих таблицах (1-7) ингибиторная константа Ki показывает степень сродства к каннабиноидным рецепторам CB1. Чем меньше значение этой величины, тем сильнее взаимодействие с рецептором. Например, значение Ki для Δ9-тетрагидроканнабинола (ТГК) равно 10,2 нМ, а для синтетического JWH-387 — 43 нМ. Следовательно, по аффинитету к СВ1-рецепторам JWH-387 слабее природного аналога в 4 раза. Если значение Ki больше 100, то воздействие вещества на каннабиноидный рецептор неощутимо. Тем не менее, в Списке наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещен, внесены 4 вещества (JWH-194, JWH-195, JWH-196, JWH-197), которые не оказывают наркотического воздействия и 7 веществ (JWH-116, JWH-200, JWH-175, JWH-176, JWH-184, JWH-192, JWH-199), которые в несколько раз уступают ТГК.[источник не указан 2094 дня]

Красным цветом отмечены вещества, оборот которых на территории РФ запрещен.

Оранжевым цветом отмечены вещества, которые считаются производными от запрещенных в соответствии с постановлением Правительства Российской Федерации от 30.10.2010 г. № 882 «О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации по вопросу, связанному с оборотом производных наркотических средств и психотропных веществ».

Согласно «разъяснению для сотрудников ФСКН»[19], для отнесения вещества к производным «необходимо и достаточно установления наличия в химической структуре исследуемого вещества „базовой“ части молекулы указанных выше наркотических средств или психотропных веществ, в которой один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы (например, кислород, сера, галогены) или группы атомов (например, алкил, алкенил-, галогеналкил-, арил-, ацил-, амино-, алкиламино-, алкилтио-, алкилокси-, алкилдиокси-, гидрокси-, карбонильная группа)».

Нафтоилиндолы

Нафтоилиндолы
НазваниеR1R2R3R4Ki(нМ)
JWH-004HexylMethylHH48
JWH-007PentylMethylHH2.9
JWH-009HeptylMethylHH1000+
JWH-015PropylMethylHH165
JWH-016ButylMethylHH22
JWH-018PentylHHH2.9
JWH-019HexylHHH9.8
JWH-020HeptylHHH128
JWH-046PropylMethylHMethyl343
JWH-047ButylMethylHMethyl59
JWH-048PentylMethylHMethyl0.158
JWH-049HexylMethylHMethyl55
JWH-050HeptylMethylHMethyl342
JWH-070MethylHHH1000+
JWH-071EthylHHH1000+
JWH-072PropylHHH1000+
JWH-073ButylHHH8.9
JWH-076PropylHHMethyl214
JWH-079PropylHMethoxyH63
JWH-080ButylHMethoxyH7.6
JWH-081PentylHMethoxyH1.2
JWH-082HexylHMethoxyH5.3
JWH-094PropylHMethoxyH476
JWH-096ButylHMethoxyH34
JWH-098PentylMethylMethoxyH4.5
JWH-116PentylEthylHH52
JWH-120PropylHMethylH1000+
JWH-122PentylHMethylH0.69
JWH-148PropylMethylMethylH213
JWH-149PentylMethylMethylH5
JWH-164________________6.6
JWH-180PropylHPropylH26
JWH-181PentylMethylPropylH1.3
JWH-182PentylHPropylH0.65
JWH-189PropylMethylPropylH52
JWH-193MPEHMethylH6
JWH-198MPEHMethoxyH10
JWH-200MPEHHH42
JWH-210PentylHEthylH0.46
JWH-211PropylMethylMethylH70
JWH-212PropylHEthylH33
JWH-213PentylMethylEthylH1.5
JWH-234PentylHHEthyl8.4
JWH-235PropylHHEthyl338
JWH-236PropylMethylHEthyl1000+
JWH-239PropylHButylH342
JWH-240PentylHButylH14
JWH-241PropylMethylButylH147
JWH-242PentylMethylButylH42
JWH-262PentylMethylHEthyl28
JWH-386PropylHBrH161
JWH-387PentylHBrH43
JWH-394PentylMethylBrH2.8
JWH-395PropylMethylBrH372
JWH-397PentylMethylClH8.9
JWH-398PentylHClH2.3
JWH-399PropylMethylClH187
JWH-400PropylHClH93
JWH-412PentylHFH7.2
JWH-413PentylMethylFH14
JWH-414PropylHFH240
JWH-415PropylMethylFH530

Нафтилметилиндолы

Нафтилметилиндолы
НазваниеR1R2R3Ki(нМ)
JWH-175PentylHH22
JWH-184PentylHMethyl23
JWH-185PentylHMethoxy17
JWH-192MPEHMethyl41
JWH-194PentylMethylMethyl127
JWH-195MPEHH113
JWH-196PentylMethylH151
JWH-197PentylMethylMethoxy323
JWH-199MPEHMethoxy20

Нафтоилпирролы

Нафтоилпиролы
НазваниеR1R2Ki(нМ)
JWH-030PentylH87
JWH-145PentylPhenyl14
JWH-146HeptylPhenyl21
JWH-147HexylPhenyl11
JWH-150ButylPhenyl60
JWH-156PropylPhenyl404
JWH-243Pentyl4-Methoxyphenyl285
JWH-244Pentyl4-Methylphenyl130
JWH-245Pentyl4-Chlorophenyl276
JWH-246Pentyl3-Chlorophenyl70
JWH-292Pentyl2-Methoxyphenyl29
JWH-293Pentyl3-Nitrophenyl100
JWH-307Pentyl2-Fluorophenyl7.7
JWH-308Pentyl4-Fluorophenyl41
JWH-346Pentyl3-Methylphenyl67
JWH-348Pentyl4-Trifluoromethylphenyl218
JWH-363Pentyl3-Trifluoromethylphenyl245
JWH-364Pentyl4-Ethylphenyl34
JWH-365Pentyl2-Ethylphenyl17
JWH-367Pentyl3-Methoxyphenyl53
JWH-368Pentyl3-Fluorophenyl16
JWH-369Pentyl2-Chlorophenyl7.9
JWH-370Pentyl2-Methylphenyl5.6
JWH-371Pentyl4-Butylphenyl42
JWH-373Pentyl2-Butylphenyl60
JWH-392Pentyl2-Trifluoromethylphenyl77

Нафтилметилидены

Нафтилметилидены
НазваниеR1R2Ki(нМ)
JWH-176PentylH26
Состав #7MPEH2.7
Состав #8MPEMethyl2.9

Фенилацетилиндолы

Фенилацетилиндолы
НазваниеR1R2Ki(нМ)
JWH-167HPhenyl64
JWH-201H4-Methoxyphenyl1000+
JWH-202Methyl4-Methoxyphenyl1000+
JWH-203H2-Chlorophenyl8
JWH-204yl2-Chlorophenyl13
JWH-205MethylPhenyl124
JWH-206H4-Chlorophenyl389
JWH-207Methyl4-Chlorophenyl1000+
JWH-208H4-Methylphenyl179
JWH-209Methyl4-Methylphenyl746
JWH-237H3-Chlorophenyl38
JWH-248H4-Bromophenyl1000+
JWH-249H2-Bromophenyl8.4
JWH-250H2-Methoxyphenyl11
JWH-251H2-Methylphenyl29
JWH-252Methyl2-Methylphenyl23
JWH-253Methyl3-Methoxyphenyl62
JWH-302H3-Methoxyphenyl17
JWH-303Methyl3-Chlorophenyl117
JWH-304Methyl4-Bromophenyl1000+
JWH-305Methyl2-Bromophenyl15
JWH-306Methyl2-Methoxyphenyl25
JWH-311H2-Fluorophenyl23
JWH-312H3-Fluorophenyl72
JWH-313H4-Fluorophenyl422
JWH-314Methyl2-Fluorophenyl39
JWH-315Methyl3-Fluorophenyl430
JWH-316Methyl4-Fluorophenyl1000+

Циклогексилфенолы

Циклогексилфенолы
НазваниеR1R2Ki(нМ)
CP-55,9401,1-DimethylheptylHydroxypropyl0.35
CP 47,4971,1-DimethylheptylH9.54
Аналог VII1,1-DimethyloctylH4.7
Аналог V1,1-DimethylhexylH126
Аналог VIII1,1-DimethylnonylH28.5
Аналог I1,1-DimethylethylH1000+
Аналог II1,1-DimethylpropylH1000+
Аналог III1,1-DimethylbutylH1000+
Аналог IV1,1-DimethylpentylH735
Аналог IX1,1-DimethyldecylH163
Аналог X1,1-DimethylundecylH381
Аналог XI1,1-DimethylheptylMethyl6.2
Аналог XII1,1-DimethylheptylMethyl7.7
Аналог XIIIHHydroxypropyl1000+
Аналог XV1,1-DimethylheptylHydroxypropyl62
Аналог XVI1,1-DimethylheptylHydroxybutyl1.6

Классические каннабиноиды (Дибензопираны)

Классические каннабиноиды
НазваниеR1R2Ki(нМ)
Δ9-THCPentylMethyl10.2
Δ8-THCPentylMethyl16.5
Nabilone1,1-DimethylheptylKeto (=O)1.84
HU-2101,1-DimethylheptylHydroxymethyl0.06
HU-2111,1-DimethylheptylHydroxymethyl100+
Без названия1,1-CyclopropylheptylMethyl0.44
Без названия1,1-DimethylcyclohexylMethyl?
Без названия1,2-DimethylheptylMethyl1-
Без названия1,1-DimethylheptylMethyl1-

Примечания

  1. https://www.cdc.gov/nceh/hsb/chemicals/sc/About.html "The federal government has banned many specific synthetic cannabinoids. Many state and local governments have passed their own laws targeting other synthetic cannabinoids."
  2. 1 2 Abouchedid, Rachelle; Ho, James H.; Hudson, Simon; Dines, Alison; Archer, John R. H.; Wood, David M.; Dargan, Paul I. (2016-12-01). “Acute Toxicity Associated with Use of 5F-Derivations of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists with Analytical Confirmation”. Journal of Medical Toxicology [англ.]. 12 (4): 396—401. DOI:10.1007/s13181-016-0571-7. ISSN 1556-9039. PMC 5135680. PMID 27456262.
  3. How harmful is K2/Spice (synthetic marijuana or synthetic cannabinoids)? | FAQs | Marijuana | CDC
  4. Synthetic cannabinoids: What are they? What are their effects? | HSB | NCEH
  5. Synthetic Cannabinoids (Spice): An Overview for Healthcare Providers | HSB | NCEH
  6. Trecki J, Gerona RR, Schwartz MD. Synthetic Cannabinoid – Related Illnesses and Deaths. N Engl J Med. 2015;373(2):103-107. doi:10.1056/NEJMp1505328
  7. Notes from the Field: Increase in Reported Adverse Health Effects Related to Synthetic Cannabinoid Use — United States, January–May 2015 (англ.). www.cdc.gov (June 12, 2015).
  8. 1 2 United States Food and Drug Administration (July 19, 2018). Statement from FDA warning about significant health risks of contaminated illegal synthetic cannabinoid products that are being encountered by FDA. Пресс-релиз.
  9. https://www.cdc.gov/nceh/hsb/chemicals/sc/About.html ... labeling them “not for human consumption.”
  10. 1 2 About synthetic cannabinoids
  11. 1 2 Постановление Правительства Российской Федерации от 31 декабря 2009 г. N 1186 г. Москва "О внесении изменений в некоторые постановления Правительства Российской Федерации … / Российская Газета, 2010-01-14
  12. 1 2 Постановление Правительства РФ от 07.07.2011 N 540 "О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации по вопросам, связанным с оборотом наркотическ …
  13. 1 2 Постановление Правительства РФ от 22.02.2012 N 144 "О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за обор …
  14. 1 2 Постановление Правительства Российской Федерации от 22 февраля 2012 г. N 144 г. Москва "О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с …
  15. About Synthetic Drugs
  16. What's Behind K2 Synthetic Marijuana Overdoses : NPR
  17. Hijacking of Basic Research: The Case of Synthetic Cannabinoids
  18. Постановление Правительства Российской Федерации от 6 октября 2011 г. N 822 г. Москва "О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с …
  19. О производных наркотических средств и психотропных веществ

Ссылки

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .




Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2024
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии