WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Бромоксинил
Общие
Систематическое
наименование		 3,5-дибромо-4-гидроксибензонитрил
Хим. формула C7H3Br2NO
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 276,91 г/моль
Плотность 1,632 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 188,7 °C
Т. кип. 318,2 °C
Давление пара 1,7·10−4 Па (25 °C)[1][2]
Классификация
Рег. номер CAS 1689-84-5
PubChem 15531
Рег. номер EINECS 216-882-7
SMILES
InChI
ChEBI 17192
ChemSpider 14775
Безопасность
ЛД50
  • 190 мг·кг−1 (крыса, орально)[3]
  • 3660 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[3]
R-фразы R25, R26, R43, R63, R50/53
S-фразы (S1/2), S27/28, S36/37, S45, S63, S60, S61
H-фразы H361d, H330, H301, H317, H410
P-фразы P260, P273, P280, P284, P310, P501
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бромоксинил представляет собой химическое соединение из группы бензонитрилов и органических соединений брома. Он особенно эффективен в борьбе с сорняками зерновых, кукурузы, сорго, лука, льна, мяты, дернины и не возделываемых культур.

История

Бромоксинил впервые был зарегистрирован в 1965 году, в США в качестве гербицида. С 1972 году были введены нормы предельно допустимого содержания для мясных продуктов, а в 1980 году для фруктов и овощей. Бромоксинил также производится в виде сложных эфиров бутановой, октаноатоновой и гептановой кислот, однако эфир бутановой кислоты был снят с производства в 1989 году из-за опасений касательно его вреда для здоровья[4].

Получение

Бромоксинил можно получить в результате бромирования 4-гидроксибензальдегида и последующей реакции с гидроксиламином[5].

Характеристики

Бромоксинил представляет собой твёрдое вещество, плохо растворимое в воде[3]. Сложные эфиры бромоксинила с октановой и гептановой кислотами — это коричневые твёрдые кристаллические вещества с температурой плавления около 44 °C.

Сложные эфиры бромоксинила практически не растворимы в воде. Бромоксинилоктаноат растворим в ацетоне и этаноле (10 г/100 мл), бензоле и ксилоле (70 г/100 мл), хлороформе и дихлорметане (80 г/100 мл), а также в циклогексаноне (55 г/100 мл). Бромоксинилгептаноат растворим в октаноле-1 (33,8 г/100 мл), метаноле (52,4 г/100 мл), гексане (77,5 г/100 мл), дихлорметане (111,1 г/100 мл), ацетоне (106,4 г/100 мл) и этилацетате (102,7 г/100 мл). Сложные эфиры октановой и пентановой кислот легко подвергаются гидролизу до бромоксинила и кислоты в щелочных условиях[4].

Использование

Использование бромоксинила в США на 2011 год

Бромоксинил используется в качестве активного ингредиента пестицидов[3]. Этот селективный гербицид распрыскивается на листья различных трав и широколиственных сорняков (широко применяется послевсходово на культурах зерновых и кукурузы). Действие вещества основано на ингибировании фотосинтетического переноса электронов на уровне фотосистемы II (реакцию Хилла), кроме того он влияет на окислительное фосфорилирование в митохондриях, тем самым подавляя выработку энергии и дыхание[4]. Некоторые растения обладают устойчивостью к этому гербициду, расщепляя его ферментом бромоксинилнитрилазой.

Во многих государствах ЕС, таких как Германия, Австрия, и Швейцария бромоксинил разрешён к использованию и входит в состав различных гербицидов в комбинации с другими активными ингредиентами, такими как тербутилазин, просульфурон, изопротурон[de], иоксинил и флуроксипир[6].

В Соединенных Штатах бромоксинил относится к классу пестицидов ограниченного использования, классу токсичности II (умеренно токсичен) и не доступен для частного использования[7].

Указания по технике безопасности

В плане токсичности бромоксинил похож на родственный ему иоксинил: он умеренно токсичен для млекопитающих, но сильно токсичен для рыб[8]. Летальная доза для млекопитающих составляет от 60 до 600 миллиграммов перорального на килограмм веса тела; у крыс и кроликов наблюдались тератогенные эффекты при дозе свыше 30 миллиграммов на килограмм. Хроническое воздействие в течение более чем одного года у людей вызвало такие симптомы как потеря веса, лихорадка, рвота, головная боль, а в одном случае задокументированном случае — проблемы с мочеиспусканием[7].

В районе Великих равнин Канады бромоксинил широко используется для опрыскивания зерновых культур. Средние содержание этого вещества в питьевой воде составляет 1 нанограмм на литр, но в одном случае концентрация достигала 384 нанограмм на литр. Было обнаружено, что после процедур очистки воды содержание бромоксинила снижалось сильнее по сравнению с некоторыми другими пестицидами[9].

Деградация

Бромоксинил легко разлагается в почве с периодом полураспада около двух недель. Его стабильность увеличивается в почвах с повышенным уровнем глины или органического вещества, что говорит о снижении биодоступности этого вещества для микроорганизмов. В аэробных условиях в почвах или чистых культур, продукты деградации бромоксинил часто сохранят атомы брома. Было показано, что бромоксинил, также как и один из продуктов его распада (3,5-дибром-4-гидроксибензойная кислота) подвергаются метаболическому восстановительному дегалогенированию микроорганизмом Desulfitobacterium chlororespirans[10].

Ссылки

Литература

  • Barbara Schaller: Untersuchungen zum Metabolismus von Bromoxynil in ausgewählten pflanzlichen Systemen; Universität Halle, Dissertation 1990.

Примечания

  1. ↑ Datenblatt Bromoxynil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2011 (PDF).
  2. ↑ Bromoxynil - European Commission
  3. 1 2 3 4 Record of CAS RN 1689-84-5 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  4. 1 2 3 United States Environmental Protection Agency: Reregistration Eligibility Decision of Bromoxynil (PDF; 989 kB), abgerufen am 8.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook, ISBN 978-0-81551401-5, S. 816 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromoxynil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 21 апреля 2016 на Wayback Machine, Österreichs und Deutschlands (недоступная ссылка); abgerufen am 13.
  7. 1 2 Extension Toxicology Network: Pesticide information profiles.
  8. ↑ György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska, Sándor Terényi: Pesticide chemistry, Band 32, ISBN 978-0-44498903-1, S. 589.
  9. ↑ David B. Donald, Allan J. Cessna, Ed Sverko, and Nancy E. Glozier (2007). “Pesticides in Surface Drinking-Water Supplies of the Northern Great Plains”. Environ Health Perspect. 115 (8): 1183—1191. DOI:10.1289/ehp.9435. PMC 1940079. PMID 17687445.
  10. ↑ Cupples, A. M., R. A. Sanford, and G. K. Sims (2005). “Dehalogenation of Bromoxynil (3,5-Dibromo-4-Hydroxybenzonitrile) and Ioxynil (3,5-Diiodino-4-Hydroxybenzonitrile) by Desulfitobacterium chlororespirans”. Applied and Environmental Microbiology. 71 (7): 3741—3746. DOI:10.1128/AEM.71.7.3741-3746.2005. PMC 1169022. PMID 16000784.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии