WikiSort.ru - Не сортированное

Циклогексанон
Общие
Хим. формула	С6Н10О
Физические свойства
Молярная масса	98,14 г/моль
Плотность	0.9478 г/см³
Энергия ионизации	9,14 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	−16,4 °C
Т. кип.	155,7 °C
Т. всп.	111 ± 1 градус Фаренгейта[1]
Пр. взрв.	1,1 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара	5 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	108-94-1
PubChem	7967
Рег. номер EINECS	203-631-1
SMILES	C1CCCCC1=O
InChI	1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GW1050000
ChEBI	17854 и 41770
ChemSpider	7679
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Циклогексанон — органическое соединение, алициклический кетон, бесцветная маслянистая жидкость с запахом ацетона и мяты.

Типичный представитель кетонов, который при взаимодействии с кислородом или HNO₃ окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот.

Получение

В промышленности циклогексанон получают окислением циклогексана кислородом воздуха при 140—165 °С и давлении 0,9—1,6 МПа в присутствии нафтената или стеарата кобальта:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{12}+O_{2}{\xrightarrow {140-165^{o}C,p,kat:Co(C_{17}H_{35}COO)_{2}}}C_{6}H_{10}O+H_{2}O}}}$ .

Циклогексанон также получают совместно с циклогексанолом каталитическим гидрированием фенола:

${\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}OH+5H_{2}{\xrightarrow {t,p,kat:Pd/Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}}$

Процесс осуществляют в газовой фазе при 120—140 °С и 0,3 МПа в присутствии Pd/Al₂O₃ при молярном соотношении водород:фенол [(5—10):1]. Циклогексанол, получаемый в этом процессе, используется для получения адипиновой кислоты либо далее может быть дегидрирован до циклогексанона в паровой фазе при температуре выше 220 °C и атмосферном давлении в присутствии смешанных цинкхромовых (360—380 °С), медномагниевых (240—260 °С) или промотированных медноцинкхромалюминиевых (240 °C) катализаторов:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{t,kat:Zn/Cr,Cu/Mg,Cu/Zn/Cr/Al}}C_{6}H_{10}O}}}$

Применение

Подавляющая часть производимого циклогексанона потребляется в производстве полупродуктов для производства синтетических полиамидов — адипиновой кислоты, сырья для нейлона-6,6, и капролактама, сырья для найлона-6 (капрона).

Циклогексанон также используется в качестве растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, природных смол, поливинилхлорида.

Токсичность

Смертельная доза циклогексанона при приёме внутрь составляет 50 г. Концентрация паров циклогексанона в атмосфере выше 300 мг/м³ вызывает раздражение слизистых оболочек^[2].

Примечания

Литература

• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.