WikiSort.ru - Не сортированное

Ацетонитрил[1][2]
Общие
Сокращения	ACN
Традиционные названия	Нитрил уксусной кислоты
Хим. формула	C2H3N
Рац. формула	CH3CN
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	41,05 г/моль
Плотность	0,787515 г/см³
Поверхностное натяжение	26,64·10-3 Н/м
Динамическая вязкость	0,35·10-3 Па·с
Энергия ионизации	1177 кДж/моль
Термические свойства
Т. плав.	–44 °C
Т. кип.	81,6 °C
Т. всп.	6 °C
Т. свспл.	524 °C
Пр. взрв.	3—16 %
Кр. темп.	272,4 °C
Кр. давл.	47,7 атм
Мол. теплоёмк.	91,5 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования	-40,6 кДж/моль
Энтальпия плавления	8,17 кДж/моль
Энтальпия кипения	29,8 кДж/моль
Энтальпия сублимации	32,9 кДж/моль
Давление пара	73 ± 1 мм рт.ст.[3]
Химические свойства
Диэлектр. прониц.	38,8
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3441
Структура
Дипольный момент	3,924 Д
Классификация
Рег. номер CAS	75-05-8
PubChem	6342
Рег. номер EINECS	200-835-2
SMILES	CC#N
InChI	1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3 WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N
Рег. номер EC	200-835-2
RTECS	AL7700000
ChEBI	38472 и 41432
Номер ООН	1648
ChemSpider	6102
Безопасность
ПДК	10 мг/м³
ЛД50	2460 мг/кг (мыши, перорально)
H-фразы	H225, H302+H312+H332, H319
P-фразы	P210, P280, P305+P351+P338
Пиктограммы СГС
NFPA 704	3 2 0
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Ацетонитри́л (нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, метилцианид) — органическое химическое соединение с формулой CH₃CN. Представляет собой бесцветную жидкость со слабым эфирным запахом. Широко используется в органической химии в качестве растворителя.

Физические свойства

Ацетонитрил смешивается с водой, этиловым спиртом, диэтиловым эфиром, ацетоном, CCl₄ и другими органическими растворителями. Он образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 76,5 °C, 83,7 % ацетонитрила), бензолом (73,0 °C, 34 %), CCl₄ (65 °C, 17 %), этанолом (72,5 °C, 44 %), этилацетатом (74,8 °C, 23 %), многими алифатическими углеводородами^[4].

Ацетонитрил используется для растворения масел, жиров, лаков, эфиров целлюлозы, различных синтетических полимеров и неорганических солей^[4].

Получение

В промышленности ацетонитрил получают реакцией уксусной кислоты с небольшим избытком аммиака при 300—400 °C в присутствии катализатора.

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH+NH_{3}{\xrightarrow {t,Al_{2}O_{3}}}CH_{3}CONH_{2}+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CONH_{2}{\xrightarrow {t}}CH_{3}CN+H_{2}O}}}$

Выход в данном процессе составляет 90—95 %. Ацетонитрил образуется также как побочный продукт в синтезе акрилонитрила при окислительном аммонолизе пропилена^[4].

В лабораторных условиях для синтеза ацетонитрила удобно применять реакцию дегидратации ацетамида под действием пентаоксида фосфора^[4].

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}}}CH_{3}CN+H_{2}O}}}$

Применение

Ацетонитрил применяется как экстрагент для выделения бутадиена из смеси углеводородов, азеотропный агент для выделения толуола, сырьё для фармацевтической промышленности, растворитель^[4].

Безопасность

Ацетонитрил токсичен, всасывается через кожу^[4].

В концентрации 15% или более является прекурсором (Таблица III), оборот которого в Российской Федерации ограничен.

Примечания

Ссылки

• Sigma-Aldrich. ИК-спектр ацетонитрила (неопр.). Проверено 10 ноября 2013.
• Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр ацетонитрила (неопр.). Проверено 10 ноября 2013.