WikiSort.ru - Не сортированное

Малеиновый ангидрид
Общие
Хим. формула	C4H2O3
Физические свойства
Молярная масса	98,06 г/моль
Плотность	1,48 г/см³
Энергия ионизации	9,9 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	52,8 °C
Т. кип.	202 °C
Т. всп.	218 ± 1 градус Фаренгейта[1]
Пр. взрв.	1,4 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара	0,2 ± 0,1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	108-31-6
PubChem	7923
Рег. номер EINECS	203-571-6
SMILES	O=C1C=CC(=O)O1
InChI	1S/C4H2O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UE5950000
ChEBI	474859
ChemSpider	7635
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Малеиновый ангидрид — органическое соединение с формулой C₄H₂O₃. В чистом состоянии — бесцветное или белое твёрдое вещество.

Синтез

Традиционный способ производства — окисление бензола или других ароматических соединений. Но к 2006 году, лишь на немногих производствах сохранился этот способ. Из-за роста цен на бензол, а также из экологических соображений значительное количество малеинового ангидрида получают каталитическим окислением н-бутана:

${\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+7O_{2}\rightarrow C_{4}H_{2}O_{3}+8H_{2}}}}$

Химические свойства

Химические свойства малеинового ангидрида чрезвычайно разнообразны, из-за его высокой реакционной способности и наличии двух функциональных групп:

• При взаимодействии с водой образуется малеиновая кислота, цис-HO₂CCH=CHCO₂H. При взаимодействии со спиртами образуются неполные эфиры, например цис-HO₂CCH=CHCO₂CH₃
• Малеиновый ангидрид — очень активный диенофил в реакциях Дильса-Альдера
• Малеиновый ангидрид реагирует с абиетиновой кислотой и её эфирами.
• Малеиновый ангидрид также используется для производства тетрагидрофурана^[2].

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.