WikiSort.ru - Не сортированное

Глико́ли (дио́лы, двухатомные спирты) — класс органических соединений, содержащих в молекуле две гидроксильные группы. Имеют общую формулу C_nH_2n(OH)₂. Простейшим гликолем является этиленгликоль НО-СН₂-СН₂-ОН.

Номенклатура

Названия гликолей образованы от названий соответствующих углеводородов с суффиксами -диол или -гликоль:

${\displaystyle {\mathsf {HO{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}OH}}}$  — 1,2-этандиол, этиленгликоль

${\displaystyle {\mathsf {HO{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}OH}}}$  — 1,3-пропандиол, 1,3-пропиленгликоль

Физические и химические свойства

Низшие гликоли представляют собой бесцветные прозрачные жидкости со сладковатым вкусом. Безводные гликоли гигроскопичны. Из-за наличия двух полярных OH-групп в молекулах гликолей у них высокие вязкость, плотность, температуры плавления и кипения.

Низшие гликоли хорошо растворяются в воде и органических растворителях (спиртах, кетонах, кислотах и аминах). В то же время гликоли сами являются хорошими растворителями для многих веществ, за исключением ароматических и высших предельных углеводородов

Гликоли обладают всеми свойствами спиртов (образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры), при этом гидроксильные группы реагируют независимо друг от друга, образовывая смесь продуктов.

С альдегидами и кетонами гликоли образуют 1,3-диоксоланы и 1,3-диоксаны.

Получение и применение

Гликоли синтезируют несколькими основными способами:

• гидролиз соответствующих дихлоралканов

${\displaystyle {\mathsf {Cl{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}Cl{\xrightarrow[{200^{o}C\ 10MPa}]{Na_{2}CO_{3}}}HO{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}OH}}}$

• окисление алкенов перманганатом калия:
• гидратация оксиранов (эпоксидов)

Гликоли служат в качестве растворителей и пластификаторов. Этиленгликоль и пропиленгликоль используются в качестве антифриза и гидравлических жидкостей. Благодаря высокой температуре кипения (например, 285°C у триэтиленгликоля), гликоли нашли применение в качестве тормозной жидкости. Гликоли применяются для получения различных эфиров, полиуретанов и др.

См. также

• Этиленгликоль
• Триэтиленгликоль
• Полиэтиленгликоль
• Диэтиленгликоль
• Пропиленгликоль

Ссылки

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.