WikiSort.ru - Не сортированное

Олеиновая кислота
Общие
Хим. формула	C17H33COOH
Физические свойства
Молярная масса	282,46 г/моль
Плотность	0,895 (18°C, г/см3)
Динамическая вязкость	(в мПа·с): 25,6 (30°C)
Термические свойства
Т. плав.	16,3 °C
Т. кип.	360 °C; при 10 мм рт. ст.: 225—226 °C
Давление пара	3 (175 °C); 10 (225 °C); 15 (232 °C); 100 (286 °C) в мм.рт.ст.
Химические свойства
Растворимость в воде	не растворима
Растворимость в бензоле	растворима
Растворимость в хлороформе	растворима
Растворимость в этаноле	смешивается
Растворимость в диэтиловом эфире	смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления	(для D-линии натрия): 1,4582 (20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	112-80-1
PubChem	445639
Рег. номер EINECS	204-007-1
SMILES	CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
InChI	1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
Рег. номер EC	204-007-1
RTECS	RG2275000
ChEBI	16196
ChemSpider	393217
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот.

Физические свойства

Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях.

Химические свойства

Окисляется в жестких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует озонид, гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты.

Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире, на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.

Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис–конфигурацию, изомеризация в транс–изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.

Нахождение в природе

Содержится во многих животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов: говяжьем жире (41—42 %), в свином (37—44 %), в тресковом (30 %), а также содержится во многих растительных маслах: масло сасанквы (85—89 %), масло лесного ореха (70—84 %), масло камелии (80 %), масло бурити (Mauritia Vinifera) (79 %), масло папайи (79 %), масло марулы (70—78 %), масло моринга (71 %), миндальное масло (64—82 %), оливковое масло (55,0—83,0 %), масло асаи (60 %), масло орехов Кешью (60 %), масло авокадо (59—75 %), масло абрикосовых косточек (58—74 %), арахисовое масло (66 %), масло Персиковых косточек (55—75 %), фисташковое масло (51—54 %), масло орехов макадамии (50—67 %), масло мякоти пекуи (54 %), масло андиробы (Carapa guianensis) (50,5 %), масло дерева ним (50 %), масло путерии (50 %), Аргановое масло (48 %), масло косточек пекуи (46 %), овсяное масло (46 %), масло калодендрума капского (Calodendrum capense) (45 %), масло понгамии (44,5—71 %), масло орехов пекан (43—51 %), масло купуасу (44 %), масло манго (43 %), масло авелланского ореха (42 %), масло ши (40—45 %), подсолнечное масло (14,0—39,4 %, высокоолеиновое 61,0—69,8 %), горчичное масло (22—30 %), масло бразильского ореха (38 %), масло дерева сал (37—43 %), кунжутное масло (37—42 %), тыквенное масло (35—47 %), пальмовое масло (35—45 %), масло какао (34—36 %), масло расторопши (30 %), кукурузное масло (24—42 %), масло кокум (Garcinia indica) (30—42 %), масло орехов иллипа (Shorea stenoptera) (32—38 %), рисовое масло (32—38 %)^[1].

Применение

Олеиновую кислоту и её эфиры применяют как пластификаторы для получения лакокрасочных материалов. Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе смазочно-охлаждающих жидкостей при обработке металлов резанием, хонинговании, протягивании, развёртывании отверстий и прочих видах механической обработки^[2]. Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.

В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.

Исследователи

• Альбицкий, Алексей Андреевич «О некоторых превращениях олеиновой и других близких к ней кислот», Казань, 1898;

Примечания

Литература

• «Химический энциклопедический словарь» под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983 стр. 407
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 170

Ссылки

• Информационная карта потенциально опасного вещества

Для улучшения этой статьи желательно: Найти и оформить в виде сносок ссылки на независимые авторитетные источники, подтверждающие написанное.