Холестерин | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
(10R,13R)-10,13-диметил-17-(6-метилгептан-2-ил)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-додекагидро-1H-циклопента[a]фенантрен-3-ол |
Традиционные названия |
холестерол, холестерин, (3β)-холест-5-ен-3-ол, 5-холестен-3β-ол |
Хим. формула | C27H46O |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое кристаллическое вещество белого цвета |
Молярная масса | 386,654 г/моль |
Плотность | 1,07 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 148—150 °C |
Т. кип. | 360 °C |
Химические свойства | |
Растворимость в | 0,095 г/100 мл |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 57-88-5 |
PubChem | 5997 |
Рег. номер EINECS | 200-353-2 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | FZ8400000 |
ChEBI | 16113 |
ChemSpider | 5775 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Холестери́н (др.-греч. χολή — жёлчь и στερεός — твёрдый) — органическое соединение, природный полициклический липофильный спирт, содержащийся в клеточных мембранах всех животных и человека, однако его нет в клеточных мембранах растений, грибов, а также у прокариотических организмов (археи, бактерии итд.).
Холестерин нерастворим в воде, растворим в жирах и органических растворителях. Около 80 % холестерина вырабатывается самим организмом человека: (печенью, кишечником, почками, надпочечниками, половыми железами), остальные 20 % поступают с пищей[1].
Холестерин обеспечивает устойчивость клеточных мембран в широком интервале температур. Он необходим для выработки витамина D, выработки надпочечниками различных стероидных гормонов (включая кортизол, альдостерон, половые гормоны: эстрогены, прогестерон, тестостерон), жёлчных кислот[2].
В 1769 году Пулетье де ла Саль получил из желчных камней плотное белое вещество («жировоск»), обладавшее свойствами жиров. В чистом виде холестерин был выделен химиком, членом национального Конвента и министром просвещения Антуаном Фуркруа в 1789 году. В 1815 году Мишель Шеврёль, тоже выделивший это соединение, назвал его холестерином («холе» — жёлчь, «стереос» — твёрдый). В 1859 году Марселен Бертло доказал, что холестерин принадлежит к классу спиртов, после чего французы переименовали холестерин в «холестерол». В ряде языков (русском[3][4], немецком, венгерском и других) сохранилось старое название — холестерин.
Холестерин может образовываться в животном организме и поступать в него с пищей.
У некоторых организмов при синтезе стероидов могут встречаться другие варианты реакций (например, немевалонатный путь образования пятиуглеродных молекул).
Холестерин в составе клеточной плазматической мембраны играет роль модификатора бислоя, придавая ему определённую жёсткость за счёт увеличения плотности «упаковки» молекул фосфолипидов. Таким образом, холестерин — стабилизатор текучести плазматической мембраны[5].
Холестерин открывает цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов[6], служит основой для образования желчных кислот и витаминов группы D[7][8], участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов[7][8].
Холестерин нерастворим в воде и в чистом виде не может доставляться к тканям организма при помощи основанной на воде крови. Вместо этого холестерин в крови находится в виде хорошо растворимых комплексных соединений с особыми белками-транспортерами, так называемыми аполипопротеидами. Такие комплексные соединения называются липопротеидами.
Существует несколько видов аполипопротеидов, различающихся молекулярной массой, степенью сродства к холестерину и степенью растворимости комплексного соединения с холестерином (склонностью к выпадению кристаллов холестерина в осадок и к формированию атеросклеротических бляшек). Различают следующие группы: высокомолекулярные (HDL, ЛПВП, липопротеиды высокой плотности) и низкомолекулярные (LDL, ЛПНП, липопротеиды низкой плотности), а также очень низкомолекулярные (VLDL, ЛПОНП, липопротеиды очень низкой плотности) и хиломикрон.
К периферийным тканям холестерин транспортируется хиломикроном, ЛПОНП и ЛПНП. К печени, откуда затем холестерин удаляется из организма, его транспортируют аполипротеины группы ЛПВП.
В этой статье не хватает ссылок на источники информации. |
Вопреки широко распространенному мнению, новый обзор исследований последних пятидесяти лет, сделанный международной группой врачей и опубликованный в Expert Review of Clinical Pharmacology[9], бросает вызов полувековой уверенности в том, что «плохой холестерин» (липопротеины низкой плотности, ЛПНП) вызывает сердечно-сосудистые заболевания. Кардиологи из США, Швеции, Великобритании, Италии, Ирландии, Франции, Японии и других стран (всего 17 человек) не обнаружили никаких доказательств связи между высоким уровнем общего или «плохого» холестерина и сердечно-сосудистыми заболеваниями, проанализировав данные 1,3 миллиона пациентов. Они заявили: это представление основано на «вводящей в заблуждение статистике, исключении неудачных испытаний и игнорировании многочисленных противоречивых наблюдений».
Большое содержание ЛПВП в крови характерно для здорового организма, поэтому часто эти липопротеиды называют «хорошими». Высокомолекулярные липопротеиды хорошо растворимы и не склонны к выделению холестерина в осадок, и тем самым защищают сосуды от атеросклеротических изменений (то есть не являются атерогенными).
Уровень холестерина в крови измеряется либо в ммоль/л (миллимоль на литр — единица, действующая в РФ) либо в мг/дл (миллиграмм на децилитр, 1 ммоль/л равен 38,665 мг/дл). Идеально, когда уровень «плохих» низкомолекулярных липопротеидов ниже 2,586 ммоль/л (для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний — ниже 1,81 ммоль/л). Такой уровень, однако, у взрослых достигается редко. Если уровень низкомолекулярных липопротеидов выше 4,138 ммоль/л, рекомендуется использовать диету для снижения его ниже 3,362 ммоль/л (что может привести к депрессивным расстройствам, повышенному риску инфекционных и онкологических заболеваний[9]. Если этот уровень выше 4,914 ммоль/л или упорно держится выше 4,138 мг/дл, рекомендуется рассмотреть возможность лекарственной терапии. Для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний эти цифры могут снижаться. Доля «хороших» высокомолекулярных липопротеидов в общем уровне холестерин-связывающих липопротеидов чем выше, тем лучше. Хорошим показателем считается, если он гораздо выше 1/5 от общего уровня холестерин-связывающих липопротеидов.
К факторам, повышающим уровень «плохого» холестерина, относятся:
Повышенный уровень «плохого» холестерина также может наблюдаться при некоторых заболеваниях печени и почек, сопровождающихся нарушением биосинтеза «правильных» липопротеидов в этих органах. Он может также быть наследственным, наследственно обусловленным при некоторых формах так называемых «семейных дислипопротеидемий». В этих случаях больным, как правило, нужна особая лекарственная терапия.
К факторам, снижающим уровень «плохого» холестерина, относятся физкультура, спорт и вообще регулярная физическая активность, отказ от курения и употребления алкоголя, еда, содержащая мало насыщенных животных жиров и легкоусваиваемых углеводов, но богатая клетчаткой, полиненасыщенными жирными кислотами, липотропными факторами (метионином, холином, лецитином), витаминами и микроэлементами.
Важным фактором, влияющим на уровень холестерина, является кишечная микрофлора. Резидентная и транзиторная микрофлора кишечника человека, синтезируя, трансформируя или разрушая экзогенные и эндогенные стерины, активно участвует в холестериновом метаболизме, что позволяет рассматривать ее как важнейший метаболический и регуляторный орган, участвующий в кооперации с клетками хозяина в поддерживании гомеостаза холестерина[10].
Холестерин также является основным компонентом большинства камней в желчном пузыре (см. историю открытия).
Продукт | Холестерин в среднем (мг/100 г) |
Холестерин (мг/100 г) |
---|---|---|
Мозг | 1500 | 770—2300 |
Почки | 600 | 300—800 |
Яичный желток | 450 | 400—500 |
Рыбья икра | 300 | 300 |
Сливочное масло | 215 | 180—250 |
Раки | 200 | 200 |
Крабы и креветки | 150 | 150 |
Карп | 185 | 100—270 |
Жир свиной, говяжий | 110 | 100—120 |
Свинина | 100 | 90-110 |
Говядина | 85 | 80—90 |
Утка с кожей | 90 | 90 |
Телятина | 80 | 80 |
Курица без кожи темное мясо | 89,2 | 89,2 |
Курица без кожи белое мясо | 78,8 | 78,8 |
Утка | 60 | 60 |
Индейка | 40 | 40 |
Цыплёнок | 20 | 20 |
Этот раздел не завершён. |
Нарушения липидного обмена до сегодняшнего момента[9] считались одним из наиболее важных факторов развития атеросклероза. Роль холестерина в развитии атеросклероза открыл крупный отечественный патолог, академик АН и АМН СССР Аничков, Николай Николаевич[12] (1885—1964).
К атерогенным нарушениям липидного обмена относятся:
Связь повышенного уровня холестерина и атеросклероза неоднозначна: с одной стороны увеличение содержания холестерина в плазме крови считается бесспорным фактором риска атеросклероза, с другой стороны атеросклероз часто развивается у людей с нормальным уровнем холестерина. В действительности высокий уровень холестерина является лишь одним из многочисленных факторов риска атеросклероза (ожирение, курение, диабет, гипертония). Наличие этих факторов у людей с нормальным уровнем холестерина делает возможным вредное воздействие свободного холестерина на стенки сосудов, и тем самым приводит к образованию атеросклероза при более низких концентрациях холестерина в крови.
Существует также иной взгляд на проблему холестерина. Холестерин как «ремонтный» материал скапливается в местах микроповреждений сосудов и блокирует эти повреждения, выполняя гомогенную лекарственную роль. Именно поэтому атеросклероз наблюдается у людей с нормальным уровнем холестерина. У людей с повышенным уровнем проблема появляется быстрее, плюс, наличие повышенного уровня холестерина проще статистически связать с атеросклерозом, что и было сделано в начале исследований, из-за чего холестерин был объявлен виновником всех бед. Поэтому же, просто снижение уровня холестерина само по себе не решает всех проблем с сосудами. Недостаток холестерина в таком случае может явиться причиной кровоизлияний. Требуется дальнейшее изучение причин, вызывающих повреждения сосудов и разработка способов их лечения.
Наиболее агрессивными и опасными производными холестерина являются оксистеролы.
Здоровый образ жизни: снижение избыточного веса, регулярные упражнения и диета с низким содержанием жиров[13][14].
Лекарственные препараты, которые уменьшают уровни «плохого» холестерина, назначаются, когда положительные изменения образа жизни не оказывают существенного влияния на уровни «плохого» холестерина. Наиболее широко используемые препараты для уменьшения уровня «плохого» холестерина — это статины. Ранее считалось, что статины могут снизить уровни «плохого» холестерина и тем самым предотвратить инфаркт и инсульт. Но также были проведены исследования, которые показали обратное. Другие препараты, которые используются для снижения уровня «плохого» холестерина, включают: поликозанол, никотиновую кислоту (ниацин, ниацин+ларопипрант), ингибитор абсорбции холестерина в кишечнике — эзетимиб (зетия, эзетрол), комбинации (инеджи, виторин), фибраты, как, например, гемфиброзил (лопид) и смолы, как, например, холестирамин (квестран).
Один из генов, связанным с круговоротом холестерина в организме, является APOE. Он также противоположным образом влияет на развитие диабета и проблем с сердцем. Мутации в нем повышают риск развития диабета, но понижают шансы развития коронарной болезни, причины чего пока остаются неизвестными. [15]
Проверить информацию. |
В этой статье не хватает ссылок на источники информации. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .