WikiSort.ru - Не сортированное

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 14 июня 2014 года.

Азелаиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	нонандиовая кислота
Традиционные названия	азелаиновая кислота, 1,7-гептандикарбоновая кислота
Хим. формула	C₉H₁₆O₄
Рац. формула	HO2C(CH2)7CO2H
Физические свойства
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	188,23 г/моль
Плотность	1,251 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	106,5 °C
Т. кип.	(при 100 мм рт. ст.) 287 °C °C
Т. разл.	270—290 °C
Энтальпия сгорания	−4777 кДж/моль
Химические свойства
pKa	K1 2,82⋅10−5; K2 0,38⋅10−5
Растворимость в воде	0,1 г/100 г (0 °C); 0,24 г/100 г (20 °C); 2,2 г/100 г (65 °C)
Структура
Дипольный момент	8,17⋅10−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	123-99-9
PubChem	2266
Рег. номер EINECS	204-669-1
SMILES	C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O
InChI	1S/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13) BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	48131 и 40912
ChemSpider	2179
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Азелаи́новая кислота (нонандиовая кислота) НООС(СН₂)₇СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры азелаиновой кислоты называются азелаинатами. При пиролизе её нерастворимых в воде солей (Ca, Mn) образуется циклооктанон.

Получение

В промышленности азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой кислоты озонолизом или окислением HNO₃, H₂O₂, Cr₂O₃, KMnO4 и др. При озонолизе (комнатная температура и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120 °C термоокислительному разложению в среде монокарбоновой кислоты (например, пеларгоновой) с образованием азелаиновой кислоты и пеларгоновой кислоты:

Азелаиновая кислота вместе с другими кислотами также образуется при окислении парафинов.

Свойства

• Температура декарбоксилирования 320—340 °C

• Энтальпия сгорания (ΔH⁰_сгор) −4777 кДж/моль.

Применение

Применяется в производстве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая соль азелаиновой кислоты — загуститель силоксановых смазок. Некоторые диэфиры азелаиновой кислоты входят в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(2,7-диметилоктил)азелаинат — масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе азелаиновой кислоты и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, электрошнуров. Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом — компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-, ди(2-этилбутил)-, диизооктил- и ди(2-этилгексил)азелаинаты — морозостойкие пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучуков, компоненты морозостойких смазок.

Примечания

Ссылки

• Азелаиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.