WikiSort.ru - Не сортированное

Циклогексанол
Общие
Хим. формула	C6H11OH
Физические свойства
Молярная масса	100,16 г/моль
Плотность	0,962 г/см³
Энергия ионизации	10 ± 1 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	25,4 °C
Т. кип.	160,8 °C
Т. всп.	154 ± 1 градус Фаренгейта[1]
Давление пара	1 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	108-93-0
PubChem	7966
Рег. номер EINECS	203-630-6
SMILES	C1CCC(CC1)O
InChI	1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GV7875000
ChEBI	18099 и 41739
ChemSpider	7678
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Циклогексанол (Гексалин) — алициклический спирт; формула C₆H₁₁OH.

Свойства

Бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры, t_пл 25,15 °C, t_кип 161,1 °C, плотность 0,942 г/см³ (30 °C). Растворим в воде (4—5 % при 20 °C), смешивается с большинством органических растворителей, растворяет многие масла, воски и полимеры. Циклогексанол образует все характерные для спиртов производные (алкоголяты, сложные эфиры и др.); каталитическое окисление его кислородом воздуха приводит к циклогексанону:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{O_{2},t,kat:Co(C_{17}H_{35}COO)_{2}}}C_{6}H_{10}O}}}$

Окисление в более жёстких условиях (окисление азотной кислотой, хромовой смесью или перманганатом калия) приводит к образованию адипиновой кислоты:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}OH+2O_{2}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{t,HNO_{3}/K_{2}Cr_{2}O_{7}+H_{2}SO_{4}}}COOH(CH_{2})_{4}COOH}}}$ .

Циклогексанол легко дегидратируется с образованием циклогексена C₆H₁₀:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow {t,H_{2}SO_{4}}}C_{6}H_{10}+H_{2}O}}}$

Получение

Получают циклогексанол каталитическим гидрированием фенола:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,kat:Pd/Al_{2}O_{3},Ni/Cr/Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{11}OH}}}$

окислением циклогексана (в этом случае обычно в смеси с циклогексаноном):

${\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{12}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{3/2O_{2},t,p,kat:CoO*B_{2}O_{3}/Co(C_{17}H_{35}COO)_{2}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}}$

и другими способами.

Применение

Применяют как полупродукт в производстве капролактама, из полимера которого изготовляют полиамидное волокно, и как растворитель.

Примечания

Литература

• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.

Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.