WikiSort.ru - Не сортированное

Крезолы
о:  м:  п:
о:  м:  п:
Изомеры
о м п три
Общие
Систематическое наименование	о: 2-метилфенол м: 3-метилфенол п: 4-метилфенол
Традиционные названия	о: орто-крезол м: мета-крезол п: пара-крезол
Хим. формула	C7H8O
Физические свойства
Молярная масса	108,14 г/моль
Плотность	о: 1,05 г/см³ м: 1,03 г/см³ п: 1,02 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	о: 29,8 ℃ м: 11,8 ℃ п: 35,5 ℃
Т. кип.	о: 191 ℃ м: 202 ℃ п: 201,9 ℃
Химические свойства
Растворимость в воде	о: 2,5 г/100 мл м: 2,4 г/100 мл п: 1,9 г/100 мл
Структура
Дипольный момент	о: 1,35 Д м: 1,61 Д п: 1,58 Д
Классификация
Номер CAS	1319-77-3
Номер EINECS	215-293-2
ChEBI	25399
DrugBank	DB11143
SMILES
о: Oc1c (C)cccc1 м: Oc1cc (C)ccc1 п: Oc1ccc (C)cc1
Безопасность
R-фразы	R24/25, R34
S-фразы	S36/37/39, S45
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Крезолы (метилфенолы, гидрокситолуолы) — Существуют орто-, мета- и пара-изомеры — бесцветные кристаллы или жидкости. Крезолы хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне; растворимы в воде, растворах щелочей (с образованием солей-крезолятов). Подобно фенолу, крезолы — слабые кислоты.

Химические свойства

Крезолы легко вступают в реакции электрофильного замещения, конденсации, например с альдегидами. Пара-крезол окисляется оксидами Рb, Мn или Fe до пара-гидроксибензойной кислоты, более сильными окислителями — до хинона или гидрохинона. При каталитическом восстановлении превращается в метилциклогексанолы и метилциклогексаноны.

Изомеры крезола при смешении с хлорной водой в присутствии NH₃ образуют окрашенные соединения: орто-крезол дает желто-бурую окраску, переходящую в зеленоватую, мета-крезол — зелёную, переходящую в темно-жёлтую, пара-крезол — темно-жёлтую, переходящую в оранжевую или красную.

Техническая смесь орто-, мета- и пара-крезола называется трикрезолом.

Применение

Используются как растворители и в качестве промежуточных веществ при органическом синтезе.

Крезолы применяют при производстве или лабораторном получении ароматических соединений, антисептиков, красителей, синтетических резин, горюче-смазочных материалов, фенолоформальдегидной и других смол, инсектицидов, фунгицидов и гербицидов и медицинских препаратов^[1].

Также является сильнодействующим антисептиком широкого действия. Используется главным образом в виде мыльных растворов для общей дезинфекции (См. Лизол). В малых концентрациях иногда применяется как консервант растворов для инъекций. Входят в состав препаратов «Ферезол» (трикрезол) и "Веррукацид" (метакрезол), которые применяются как местнонекротизирующее и мумифицирующее средство при удалении папиллом и некоторых других новообразований кожи^[2].

Воздействие на организм

Растворы крезола раздражают кожу, при попадании в рот разъедают слизистые поверхности, с которыми соприкасаются, вызывая боль, тошноту и рвоту^[2].

Пар крезолов проникает в организм через легкие. Жидкие крезолы могут попадать в организм через желудочный тракт, слизистые оболочки, кожу. После попадания в организм крезолы распределяются в тканях и органах, в которых их можно выявить через 12-14 часов после всасывания. Действие крезолов на организм подобно действию фенола. Однако раздражающее и прижигающее действие крезолов на кожу выражено сильнее, чем у фенолов.

Примечания

См. также

• Креозот