Бисфенол А | |
---|---|
| |
Общие | |
Хим. формула | C15H16O2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 228,29 г/моль |
Плотность | 1.20 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 156-157 °C |
Т. кип. | 220 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 80-05-7 |
PubChem | 6623 |
Рег. номер EINECS | 201-245-8 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | SL6300000 |
ChEBI | 33216 |
Номер ООН | 2430 |
ChemSpider | 6371 |
Безопасность | |
Токсичность | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Бисфенол (4,4'-дигидрокси-2,2-дифенилпропан, Дифенилолпропан технический, диан, ДФП) — химическое вещество класса фенолов, представленное обычно в виде гранул белого цвета (1-2 мм). Впервые получен русским химиком Александром Дианиным в 1891 г.[1]
Плотность 1037,6 кг/м³ при температуре 20 °C и давлении 760 мм рт. ст.; Температура кипения 220 °C. Растворимость в воде — низкая. Растворяется в этиловом спирте, ацетоне, ледяной уксусной кислоте, диизопропиловом эфире, бензоле.
В промышленности получают методом конденсации фенола с ацетоном в присутствии различных катализаторов, в частности, соляной кислоты.
В Российской Федерации производится на мощностях ОАО «Уфаоргсинтез», ОАО «Казаньоргсинтез».
Побочным продуктом производства является фильтрат производства дифенилолпропана. Некондицией считается продукция, выходящая за показатели вышеописанных марок или несоответствующая по размеру (порошок ДФП).
По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасные вещества, ГОСТ 12.1.007). При работе с ДФП необходимо соблюдать технику безопасности, использовать защитные перчатки, очки-маску, защитную одежду. При превышении ПДК может вызывать раздражение слизистых оболочек глаз, верхних дыхательных путей, при попадании на кожу и длительном воздействии — дерматиты, онкологические заболевания, сахарный диабет, ожирение, аутизм. При попадании на кожу или глаза необходимо промыть большим количеством воды и сразу обратиться к врачу.
При ликвидации утечек — смести просыпанное вещество в герметичные контейнеры; если можно, сначала смочить, чтобы избежать пыли. Осторожно собрать остаток, затем удалить в безопасное место. Дополнительная личная защита: фильтрующий респиратор P2 для вредных частиц.
Бисфенол А используется в течение 50 лет в качестве отвердителя в изготовлении пластмассы, а также продуктов на основе пластмасс. Он является одним из ключевых мономеров в производстве эпоксидных смол[2][3] и наиболее общей формой в поликарбонатном пластике.[4][5]. Из поликарбонатного пластика производится целый спектр продуктов, такие как бутылки для воды и напитков, спортивный инвентарь, медицинские инструменты, зубные пломбы и герметики, линзы для очков, CD и DVD, а также бытовая техника.[6] Входит в состав видов термобумаги, используемых для печати чековой ленты в современных ККМ, факс-аппаратах, банкоматах, платёжных терминалах, медицинском оборудовании и некоторых других приборах[7].
Бисфенол А также используется в синтезе полисульфона и полиэфирных кетонов, как антиоксидант в некоторых пластификаторах и ингибитор полимеризации ПВХ. Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, используется в качестве покрытия на внутренней стороне почти всех банок для напитков и пищевых продуктов[8]. Однако, из-за опасности для здоровья в Японии все покрытия из эпоксидных смол были заменены на полиэтиленовую плёнку.[9].
Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, также являются предшественниками антипирена, тетрабромбисфенола А, ранее использовались в качестве фунгицида.
Существует семь классов пластмасс, применяемых в упаковке (номер класса указывается внутри символа рециркуляции).
Бисфенол А могут содержать пластики под номерами — 03 и 07.
Пластики класса 3 (Поливинилхлорид, обозначается латинскими буквами PVC рядом с символом рециркуляции) могут содержать бисфенол А, изредка входящий в состав используемого пластификатора[4].
Пластики класса 7 (категория пластмасс «прочие») объединяет такие пластмассы, как поликарбонат (иногда отображается латинскими буквами «PC») и эпоксидные смолы, сделанные из мономера бисфенола.[4][10]
Не содержат бисфенол А пластмассы типа[4]:
В 2010 году FDA официально признало наличие сомнений в безопасности бисфенола А для здоровья человека[11]. Отдельно отмечено присутствие Бисфенола А во всех композитных стоматологических пломбировочных материалах, который под воздействием слюны особенно быстро попадает в кровоток человека. Губительны даже следовые количества. В частности, бисфенол-А из-за структурной схожести с женским половым гормоном эстрогеном оказывает негативное влияние на мозг и репродуктивную систему, а также служит причиной ряда онкологических заболеваний (причем, как у женщин, так и у мужчин) — в частности, рака простаты, яичек, молочных желез, а также аутизма, деформации ДНК в сперматозоидах, угнетения репродуктивной функции и эндокринной системы, задержки развития мозга, развития сахарного диабета, ожирения и сердечно-сосудистых заболеваний[12][13][14]. Он опасен тем, что при нагреве или при длительном хранении пищевых продуктов в посуде бисфенол А переходит из пластика в пищу. Он опасен даже в очень малых количествах[каких?].
В сентябре 2010 Канада официально внесла Бисфенол А в список опасных химических веществ.[15]
Несколько штатов США: Коннектикут, Массачусетс, Вашингтон, Нью-Йорк, Орегон запретили использование Бисфенола А.
30 сентября 2010 EFSA (Европейское управление по контролю безопасности продуктов питания) повторно признало, что использование Бисфенола А для покрытия емкостей, контактирующих с напитками и пищевыми продуктами, безопасно для здоровья человека.[16] 26 ноября 2010 года Еврокомиссия запретила кормить младенцев из бутылочек с бисфенолом А.[17]
В 2010 году ВОЗ опубликовала отчет[18], согласно которому только большие дозы Бисфенола А могут быть опасны. В этом же отчете отмечено обнаружение новых возможных механизмов воздействия на организм. Несколько исследований показывают низкоуровневую взаимосвязь с появлением у крыс предраковых изменений молочных желез и простаты, изменение качества спермы, сексуальные расстройства, беспокойства. Подчеркнуто, что необходимы дополнительные исследования влияния на человека (см. 8.3 Выводы[18]).
В 2016 году FDA в опубликованной статье[19] разъяснило, что доза бисфенола А в пищевых продуктах и напитках, хранимых в тарах, произведенных с использованием Бисфенола А, безопасна. Однако, этот тезис не относится к продуктам, которые были приготовлены или разогреты в тарах с бисфенолом.
Согласно статье в Journal of the Canadian Dental Association[20], включающей релевантный поиск и просмотр 377 литературных источников по теме, установлены методы минимизации влияния популярного в индустрии стоматологических материалов Бисфенола А и его производных.
Авторы, анализируя количество мономеров, оставшихся после каждого лечения, обнаружили, что лечение с применением среднего абразива пемзы устранило наибольшее количество остаточного мономера (93%—95% от контрольного значения). Sasaki с группой исследователей установили изменения концентрации бисфенола A в слюне после реставрации с использованием 9 имеющихся в продаже стоматологических смол. Они обнаружили, что менее, чем 100 нг/мл бисфенола A содержалось в слюне за зубами, заполненными композитными смолами, но полоскание рта тёплой водой в течение 30 секунд может удалить бисфенол A из полости рта, что делает этот метод важной техникой безопасности в стоматологии[21].
На основе обработанной информации были выработаны рекомендации стоматологам избегать потенциала токсичности от зубных герметиков путём обработки поверхностного слоя герметика, чтобы уменьшить возможность остатка неполимеризованного бисфенола A на зубах с помощью:
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .