WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Бензимидазол
Общие
Хим. формула C7H6N2
Физические свойства
Молярная масса 118,14 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 170–172 °C
Т. кип. >360 °C
Химические свойства
pKa 5,53 и 13,2
Структура
Дипольный момент 4,02 Д
Классификация
Рег. номер CAS 51-17-2
PubChem 5798
Рег. номер EINECS 200-081-4
SMILES
InChI
RTECS DD5425000
ChEBI 41275, 36622 и 41272
ChemSpider 5593
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бензимидазол — азотсодержащие ароматическое гетероциклическое соединение в структуру которого входят сопряженные кольца бензола и имидазола.

Физические свойства

Бесцветные кристаллы с Тпл=172°С, растворимые в спирте, воде, эфире и растворах разбавленных кислот и щелочей.

Получение

Лабораторный метод синтеза бензимидазола - реакция о-фенилендиамина с муравьиной кислотой[1][2], либо с триметилортоформиатом. 2-алкилбензимидазолы получаются взаимодействием жирных кислот с о-фенилендиамином в присутствии HCl [3]. 2-арилбензимидазолы получаются конденсацией о-фенилендиамина с ароматическими альдегидами с последующим окислением ацетатом меди (I) (реакция Вайденхагена).

Химические свойства

Проявляет амфотерные свойства,

образует с ионами некоторых переходных металлов (Ag, Cu) соли в аммиачном растворе.

Вследствие таутомерии имидазольного цикла в бензимидазоле положения 4-7 и 5-6 бензольного цикла бензимидазола эквивалентны.

Бензимидазол алкилируется алкилгалогенидами и алкилсульфатами с образованием сначала 1-алкилбензимидазолов[4] и, затем, 1,3-диалкилбензимидазолиевых солей. Также бензимидазол легко аминометилируется под действием формальдегида и вторичного амина[5].

Под влиянием имидазольного фрагмента бензольное кольцо бензимидазола деактивировано по отношению к реакциям электрофильного замещения: так, бензимидазол нитруется смесью азотной и серной кислот с образованием 5-нитробензимидазола[6] и сульфируется с образованием смеси 5- и 6-бензимидазолилсульфокислот.

При сплавлении бензимидазола с серой образуется бензимидазол-2-тион. Окисление хроматом калия в 70% серной кислоте ведет к деградации бензольного фрагмента с образованием имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты[7].

Применение

Сам имидазол ранее находил ограниченное применение в качестве подавителя вуалеобразования при проявлении галогенсеребряных фотоматериалов, в настоящее время практического значения не имеет. Вместе с тем, ряд производных бензимидазоля являются биологически активными соединениями - N-рибозил-гликозид бензимидазола является аксиальным лигандом, координирующим кобальт в витамине B12.[8], ряд производных бензимидазола применяются в качестве фармацевтических препаратов (дибазол, омепразол, мебендазол и др.).

Токсичность

ЛД50(крысы, перорально) - 2910 мг на кг.

См. также

Примечания

  1. ↑ E. C. Wagner and W. H. Millett. Benzimidazole. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.65 (1943); Vol. 19, p.12 (1939).
  2. ↑ Л. Физер, М. Физер. Реагенты для органического синтеза. Москва, Мир, Том 4, 1971, стр. 38
  3. ↑ В. Хиккинботтом. Реакции органических соединений. ГОНТИ. НКТП. 1939. стр. 382-383
  4. ↑ А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 100-101
  5. ↑ А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 103
  6. ↑ А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 115
  7. ↑ М. В. Рубцов, А. Г. Байчиков. Синтетические химико-фармацевтические препараты. Москва, Медицина, 1971, стр. 168
  8. ↑ H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani (Feb 1960). “Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole”. Journal of Biological Chemistry. 235 (2): 480—488. Неизвестный параметр |day= (справка); Используется устаревший параметр |month= (справка)

Литература

Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии