WikiSort.ru - Не сортированное

Малеиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	цис-бутендиовая кислота
Традиционные названия	малеиновая кислота
Хим. формула	HOOC-CH=CH-COOH
Рац. формула	H4C4O4
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	116,07 г/моль
Плотность	1,59 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	135 °C
Т. разл.	135 °C
Т. всп.	127 °C
Химические свойства
pKa	pka1 = 1,9 pka2 = 6,07
Растворимость в воде	78,8 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	110-16-7
PubChem	444266
Рег. номер EINECS	203-742-5
SMILES	C(=CC(=O)O)C(=O)O
InChI	1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N
RTECS	OM9625000
ChEBI	18300 и 43836
ChemSpider	392248
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Малеи́новая кислота́ — органическое соединение с формулой HOOC-CH=CH-COOH. Двухосновная непредельная кислота.

Название по номенклатуре IUPAC — цис-бутендиовая кислота. Её транс-изомер называется фумаровой кислотой.

Соли и сложные эфиры малеиновой кислоты называются малеаты.

Наиболее часто она используется для получения фумаровой кислоты.

Физические свойства

Молекула малеиновой кислоты менее стабильна чем фумаровой кислоты. Разница их теплот сгорания равна 22,7 кДж/моль^[1].

Малеиновая кислота хорошо растворима в воде (78,8 г/л при 25 °C), а фумаровая кислота — плохо (6,3 г/л при 25 °C). Эти свойства объясняются образованием внутримолекулярной водородной связью в молекуле малеиновой кислоты.

История и методы синтеза

Малеиновая кислота впервые была получена Лассэнем в 1819 г. перегонкой яблочной кислоты. По Перкину (1881 г.), для её получения яблочную кислоту обрабатывают ацетилхлоридом, получая ацетил-яблочный ангидрид, который разлагается с образованием уксусной кислоты и малеинового ангидрида, гидратацией которого получают малеиновую кислоту.

Общая схема процесса:

Производство в промышленности

В промышленности малеиновую кислоту получают гидролизом малеинового ангидрида, который получают каталитическим окислением бензола по схеме:

Применение в промышленности

Наиболее важным применением малеиновой кислоты является использование её в производстве фумаровой кислоты. Для производства фумаровой кислоты малеиновою кислоту каталитически (катализаторы — тиомочевина, неорганические кислоты) изомеризуют. Очень малая растворимость фумаровой кислоты сильно упрощает её отделение от непрореагировавшей малеиновой кислоты. Эти кислоты являются геометрическими изомерами, они не могут самопроизвольно превращаться одна в другую. Это объясняется тем, что для их взаимопревращение нужно разорвать π связь между атомами углерода. Путём озонолиза малеиновою кислоту превращают в глиоксиловою кислоту.

Другие реакции

Малеиновою кислоту можно превратить в яблочную кислоту путём гидратации, в янтарную кислоту путём гидрирования, в малеиновый ангидрид путём дегидратации. Вышеперечисленные реакции не используются в промышленности для производства перечисленных веществ, потому что они являются экономически невыгодными.

Ссылки

Это заготовка статьи по химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Для улучшения этой статьи желательно: Проставив сноски, внести более точные указания на источники. Найти и оформить в виде сносок ссылки на независимые авторитетные источники, подтверждающие написанное.