Циануксусная кислота | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
2-Цианоэтановая кислота |
Традиционные названия |
Циануксусная кислота, цианацетат, мононитрил малоновой кислоты |
Хим. формула | С3H3NO2 |
Рац. формула | CNCH2COOH |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветное кристаллическое вещество |
Молярная масса | 85,06 г/моль |
Плотность | 1,28 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 70-71 °C |
Т. кип. | 108 °C |
Химические свойства | |
pKa | 3,56 |
Растворимость в воде | 100 г/100 мл |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 372-09-8 |
PubChem | 9740 |
Рег. номер EINECS | 206-743-9 |
SMILES | |
InChI | |
Рег. номер EC | 206-743-9 |
ChEBI | 51889 |
Номер ООН | 1759 |
ChemSpider | 9357 |
Безопасность | |
ЛД50 |
200 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно), 1500 мг/кг (крысы, перорально) |
Токсичность |
умеренно токсичное вещество, слаботоксична при пероральном и дермальном воздействии, довольно едкая. |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Циануксусная кислота (цианацетат, цианоэтановая кислота, мононитрил малоновой кислоты) — органическое вещество, нитрил малоновой кислоты.
Представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, расплывающееся на воздухе[1]. Гигроскопичная. Хорошо растворяется в воде, полярных органических растворителях этиловом спирте, диэтиловом эфире, плохо в неполярных органических растворителях: алифатических углеводородах, бензоле, толуоле.
Циануксусная кислота вследствие наличия нескольких функциональных групп вступает в различные химические реакции.
Проявляет все свойства характерные карбоновым кислотам — образует соли с металлами, сложные эфиры, амид, ангидрид, галогенангидриды итд.
Для нитрильной группы характерны реакции нуклеофильного замещения, в частности гидролиз.
Гидролиз циануксусной кислоты происходит в кислой среде, с образованием амида малоновой кислоты, который далее гидролизуется до малоновой кислоты:
В щелочной среде образуются соли малоновой кислоты:
Взаимодействие с аммиаком и аминами (первичными и вторичными) приводит к образованию амидинов
При нагревании выше 160 °С декарбоксилируется с образованием ацетонитрила:
Циануксусная кислота получается при взаимодействии хлоруксусной кислоты и цианида калия[1]:
В лаборатории возможно получение из щелочных солей циануксусной кислоты в растворе с серной кислотой при 30-35 °С[2]:
Широко используется в органическом синтезе. Эфиры циануксусной кислоты служат полупродуктами для синтеза цианакрилатных клеев, лекарственных средств (аллопуринола, витамина В1, кофеина и др.) и в качестве растворителей[3].
В отличие от нитрилов, циануксусная кислота слаботоксична[1] ЛД50 = 1,5 г/кг (крысы, перорально), для сравнения токсичность синильной кислоты почти в 1000 раз больше и составляет порядка 1,5-2 мг/кг. Довольная едкая, при попадании на кожу с высокой концентрацией может оставлять сильный ожог.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .