WikiSort.ru - Не сортированное

Тетрафторэтилен
Общие
Систематическое наименование	Тетрафторэтилен
Сокращения	ТФЭ, мономер 4
Традиционные названия	Перфторэтилен
Хим. формула	C2F4
Термические свойства
Т. плав.	-131,15 °C
Т. кип.	−76,5 °C
Кр. точка	температура 33,3°C плотность: 5,72 кг/м3
Классификация
Рег. номер CAS	116-14-3
PubChem	8301
Рег. номер EINECS	204-126-9
SMILES	C(=C(F)F)(F)F
InChI	1S/C2F4/c3-1(4)2(5)6 BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	38866
ChemSpider	8000
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Тетрафторэтиле́н — химическое соединение углерода и фтора с химической формулой C₂F₄, один из представителей фторолефинов — непредельных фторорганических соединений.

Физические и химические свойства

Тетрафторэтилен — тяжёлый газ (почти в 3,5 раза тяжелее воздуха), без цвета и запаха.

Молекула тетрафторэтилена плоская, межъядерное расстояние C-C — 1,33 ± 0,06 Å, межъядерное расстояние C-F — 1,30 ± 0,02 Å, угол между связями FCF — 114 ± 3°^[1].

Тетрафторэтилен является мономером многих полимеров (пластмасс), легко полимеризуется и сополимеризуется практически со всеми мономерами: этиленом, пропиленом, фтористым винилиденом, трифторхлорэтиленом и другими, образуя фторопласты часто с уникальными свойствами^[2].

Получение тетрафторэтилена

В лабораторных условиях тетрафторэтилен получают дебромированием 1,2-дибромтетрафторэтана цинком^[2]:

${\displaystyle {\mathsf {CF_{2}BrCF_{2}Br+Zn\rightarrow CF_{2}CF_{2}+ZnBr_{2}}}}$

или деполимеризацией политетрафторэтилена в техническом вакууме:

${\displaystyle {\mathsf {[{\text{-}}CF_{2}{\text{-}}CF_{2}{\text{-}}]_{n}{\xrightarrow[{}]{600-700^{0}C;130-700\Pi a}}nCF_{2}{\text{=}}CF_{2}}}}$

В промышленности тетрафторэтилен получают пиролизом хлордифторметана (хладона-22)^[2][3]:

${\displaystyle {\mathsf {2CF_{2}HCl\rightarrow CF_{2}CF_{2}+2HCl}}}$

Считается, что процесс пиролиза протекает через образование промежуточного дифторкарбена^[4]:

${\displaystyle {\mathsf {CF_{2}HCl\rightleftarrows CF_{2}:+HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CF_{2}HCl\rightleftarrows CF_{2}:+HCl}}}$

Процесс пиролиза сопровождается образованием большого числа побочных продуктов: гексафторпропилена, октафторциклобутана и многих других.

Физические свойства^[2]

Стандартная энтальпия образования ${\displaystyle \Delta H_{298}^{0}}$  — −659,5 кДж/моль

Теплота плавления 7,714 кДж/моль

Пожароопасность^[2]

Класс опасности 4.

Тетрафторэтилен — горючий газ. Температура самовоспламенения 190 °C.

Чистый тетрафторэтилен — взрывоопасный газ при давлении выше 0,25 МПа. При этом происходит взрывная полимеризация. Инициаторы взрыва: кислород, пероксидные соединения, оксиды металлов переменной валентности.

${\displaystyle {\mathsf {CF_{2}CF_{2}\rightarrow C+CF_{4}+Q,\ \ Q=71kcal/mol}}}$

Жидкий тетрафторэтилен детонационными свойствами не обладает.

Химические свойства

На палладиевом катализаторе тетрафторэтилен присоединяет водород с образованием 1,1,2,2-тетрафторэтана^[3].

${\displaystyle {\mathsf {CF_{2}CF_{2}+H_{2}\rightarrow CF_{2}HCF_{2}H}}}$

При освещении актиничным светом тетрафторэтилен подвергается галогенированию^[2][3].

${\displaystyle {\mathsf {CF_{2}CF_{2}+Br_{2}{\xrightarrow {h\nu }}CF_{2}BrCF_{2}Br}}}$

В жёстких условиях тетрафторэтилен сгорает в кислороде, образуя тетрафторметан и диоксид углерода^[2].

${\displaystyle {\mathsf {CF_{2}CF_{2}+O_{2}\rightarrow CF_{4}+CO_{2}}}}$

При повышенной температуре тетрафторэтилен подвергается циклодимеризации с образованием октафторциклобутана^[2].

${\displaystyle {\mathsf {2CF_{2}{\text{=}}CF_{2}\rightarrow C_{4}F_{8}}}}$

Пиролиз тетрафторэтилена сопровождается образованием гексафторпропилена. Считается, что образование гексафторпропилена основано на реакциях дифторкарбена^[2][4]

${\displaystyle {\mathsf {CF_{2}CF_{2}+CF_{2}:\ \rightleftarrows CF_{3}{\text{-}}CF{\text{=}}CF_{2}}}}$

На реакции пиролиза тетрафторэтилена основано промышленное производство важного фторсодержащего мономера — гексафторпропилена^[2][3][4]

Тетрафторэтилен легко полимеризуется по радикальному механизму в присутствии любых источников радикалов. Полимеризацию осуществляют как суспензионным, так и эмульсионным способом.

Получаемый политетрафторэтилен выпускается в виде различных марок: Ф-4, Ф-4ПН-90; Ф-4ПН-40; Ф-4ПН-20; Ф-4D и т. д.^[5]

Тетрафторэтилен вступает в реакцию радикальной сополимеризации с различными мономерами:

• с этиленом — фторопласт-40 (Ф-40);
• с гексафторпропиленом — фторопласт-4МБ (Ф-4МБ);
• с фтористым винилиденом — фторопласт-42 (Ф-42)^[5]

Токсичность

Тетрафторэтилен является сосудистым ядом, раздражает слизистые оболочки глаз и органов дыхания, поражает центральную нервную систему, вызывает отёк лёгких, имеет нефротоксическое действие^[6].

ПДК _р.з = 30 мг/м³; ПДК _м.р. = 6 мг/м³; ПДК _СС = 0,5 мг/м³

См. также

• Политетрафторэтилен
• Фторорганические соединения
• Хлордифторметан
• Фторопласты

Примечания