WikiSort.ru - Не сортированное

Не́оникоти́нои́ды — сравнительно небольшой класс органических соединений — инсектицидов. Неоникотиноиды связываются с никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами, в низких дозах это вызывает нервное возбуждение, в высоких приводит к параличу и смерти.

Отличительные свойства никотиноидов:

• Высокая избирательность: хорошо взаимодействуют с рецепторами насекомых, и плохо — с рецепторами млекопитающих, кроме того, неоникотиноиды (в отличие от никотина) плохо проникают через гемато-энцефалический барьер, отсюда умеренная токсичность для позвоночных и очень высокая — для насекомых^[1] (нормы расхода — единицы и десятки г/га, для декоративных растений до нескольких сотен г/га);
• устойчивость к воздействию света и к гидролизу, низкая летучесть, умеренная стойкость в окружающей среде;
• сравнительно хорошая растворимость в воде, высокое трансламинарное и системное действие (вещество проникает в сосудистую систему растения, делая его ядовитым для вредителей)^[2].

Не обладают фитотоксичностью^[1].

Формулы некоторых неоникотиноидов

Ацетамиприд

Имидаклоприд

Тиаклоприд

Тиаметоксам

Клотианидин

История

Препараты никотина, получаемые путем настаивания табака и махорки, в качестве инсектицида использовали с давних времен^[2].

Первые синтетические никотиноидные вещества (анабазин и никотин) применяли в борьбе с насекомыми-вредителями ещё до Второй мировой войны. Они имели большую токсичность для насекомых и в определенных условиях могли оказывать токсическое воздействие и на человека^[2].

Неоникотиноиды имеют значительно большую токсичность для насекомых, и меньшую — для теплокровных животных и человека (смертельная доза никотина 0,5-1 мг/кг^[3], неоникотиноидов — 200-1000 мг/кг, т.е. на 3 порядка больше).

Современные неоникотиноиды впервые зарегистрированы в России в 1999 году (две препаративные формы на основе разных действующих веществ), а к 2004 году список разрешенных к применению инсектицидов этой группы включал уже 11 препаративных форм на основе четырёх действующих веществ.

Некоторые неоникотиноиды

• Ацетамиприд (N1-метил-N1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-N2-цианацетамидин), брутто-формула C₁₀H₁₁N₄Cl, молярная масса 222,7. Это белое кристаллическое вещество; при рН 4-7 гидролитически стабилен, при рН 9 и температуре 45 °С постепенно разлагается. Стабилен на солнечном свету. Температура плавления 98,9 °С. Давление пара при 25 °C < 1∙10-6 Па (< 7,5∙10-9 мм рт. ст.). Растворимость в воде 4,2 г/л (0,42 г/100 г), хорошо растворим в ацетоне, этаноле, метаноле, ацетонитриле, дихлорметане, хлороформе, тетрагидрофуране.^[4]
• Имидаклоприд (4,5-дигидро-N-нитро-1-[(6-хлор-3-пиридил)-метил]-имидазолидин-2-илен-амин), брутто-формула C₉H₁₀N₅O₂Cl, молярная масса 255,7. Кристаллическое вещество. Температура плавления 136,4 — 143,8 °С. Давление пара при 25 °C 2∙10-7 Па (15∙10-10 мм рт. ст.). Растворимость в воде 0,51 г/л (0,051 г/100 г).^[4]
• Тиаклоприд ((2Z)-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-2-цианимино-1,3-тиадиазолидин), брутто-формула C₁₀H₉N₄SCl, молярная масса 258,2. Это кристаллическое вещество с желтоватым оттенком, устойчивое к воздействию света и гидролизу. Температура плавления 136 °С. Давление пара при 20 °С 3,0∙10-7 мПа (2,3∙19 мм рт. ст.). Растворимость в воде 0,158 г/л.^[4]
• Тиаметоксам (5-метил-3-(2-хлортиазол-5-илметил)-1,3,5-оксадиазинан-4-илиден-N-нитроамин), брутто-формула C₈H₁₀NO₃SCl, молярная масса 291,7. Это светло-кремовое кристаллическое вещество без запаха. Температура плавления 139,1 °С. Давление пара при 25 °C ,6∙10-6 мПа (5,0∙10-8 мм рт. ст). Растворимость в воде 4,1 г/л (0,41 г/100 г).^[4]
• Клотианидин, N-(2-хлортиазол-5-илметил)-N'-метил-N'-нитрогуанидин, С₈Н₁₀СlNO₃S. Твердый бесцветный порошок без запаха. Растворимость в воде (20 °C) при рН 10 — 340 мг/л, температура плавления 176,8 °C, давление паров (25 °C) 2.8∙10^-8 мПа, удельная плотность 1.61 г/мл.

Синтез

Этот раздел статьи ещё не написан. Согласно замыслу одного или нескольких участников Википедии, на этом месте должен располагаться специальный раздел. Вы можете помочь проекту, написав этот раздел. Эта отметка установлена 30 сентября 2016 года.

Механизм действия

Неоникотиноиды — нейротоксические яды: являясь агонистами никотин-ацетилхолиновых рецепторов они подавляют активность ацетилхолинэстеразы постсинаптической мембраны, пролонгируют открытие натриевых каналов. У насекомых при этом блокируется передача нервного импульса, и они погибают от паралича^[5].

Применение

В сельском хозяйстве неоникотиноиды применяются как системные инсектициды для борьбы с сосущими и листогрызущими насекомыми (тли, цикадки, белокрылки, трипсы, рисовые долгоносики, колорадский жук и пр.). Кроме того, препараты на основе этих действующих веществ успешно используют для борьбы с почвенными вредителями (крошка свекловичная, щелкуны и пр.).^[1]

Токсикология

Препараты очень токсичны для пчёл, вызывают расстройство кишечника и впоследствии их гибель, так называемый химический токсикоз. Во Франции с 1999 года были запрещены все неоникотиноиды после года их применения. Однако по состянию на 2017 год там разрешён тиаклоприд (препарат Калипсо) для обработки плодовых культур. Начиная с 2013 года в ЕС запрещены для применения на открытом воздухе три вида неоникотиноидов: имидаклоприд, клотианидин и тиаметоксам^[6]. Неоникотиноиды, содержащие цианогруппу (ацетамиприд и тиаклоприд), обладают гораздо меньшей (на 3 порядка) токсичностью для пчел^[7]

Этот раздел статьи ещё не написан. Согласно замыслу одного или нескольких участников Википедии, на этом месте должен располагаться специальный раздел. Вы можете помочь проекту, написав этот раздел. Эта отметка установлена 30 сентября 2016 года.

Примечания

Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её.