Зоман | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
2-(Фторметилфосфорил)окси-3,3-диметилбутан |
Сокращения | GD, EA 1210, PFMP |
Традиционные названия | Пинаколиновый эфир фторангидрида метилфосфоновой кислоты |
Хим. формула | C₇H₁₆FO₂P |
Физические свойства | |
Состояние | жидкость |
Молярная масса | 182,17 г/моль |
Плотность | 1,0131[1] |
Термические свойства | |
Т. плав. | −80 °C |
Т. кип. | около 190 °C (с разложением)[1] °C |
Т. разл. | более 150[1] |
Давление пара | 0,3 мм рт. ст. при +20 °C |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | плохая |
Растворимость в спирты, кетоны, сложные эфиры, алкилгалогениды | хорошая |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,4080 (D-линия натрия)[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 96-64-0 |
PubChem | 7305 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 9195 |
ChemSpider | 7032 |
Безопасность | |
ПДК | 5·10-7 мг/м3 (в воздухе) |
NFPA 704 | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Зома́н — фосфорорганическое вещество, бесцветная жидкость, имеющая, по разным данным, запах яблок, камфоры или слабый запах скошенного сена. Боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия. По многим свойствам очень похож на зарин, однако токсичнее его более чем в 2,5 раза. Стойкость зомана несколько выше, чем у зарина. Используется смесь четырёх стереоизомеров без разделения.
Зоман является аналогом зарина, оба этих соединения являются сложными эфирами метилфторфосфоновой кислоты: зоман — пинаколиловым эфиром, зарин — изопропиловым. Химические свойства зомана аналогичны свойствам зарина, однако его реакционная способность по отношению к нуклеофилам понижена из-за стерических затруднений, создаваемых более объёмистым пинаколильным заместителем.
Зоман плохо растворим в воде (1,5 % при +25 °C), легко растворяется в спиртах и кетонах, а также в сложных эфирах и алкилгалогенидах. В кислых, нейтральных и слабощелочных средах гидролизуется медленно, наиболее медленный гидролиз наблюдается при pH = 4. Время гидролиза на 50 % при +30 °С и pH 2, 4 и 7 составляет соответственно 6,4, 250 и 41 час. При pH > 10 гидролизуется быстро; в 5 % NaOH реакция завершается через 5 минут, легко реагирует с растворами аммиака и аминов. При температуре >150 °C полностью разлагается, деструкция ускоряется в присутствии веществ кислотного характера. Температура кипения при атмосферном давлении около 190 °C, при давлении 0,1 мм рт. ст. 42 °C. Плотность 1,0131 г/см3 (при +20 °C). Коэффициент преломления 1,4080 (для жёлтого дублета натрия)[1].
Синтез зомана аналогичен синтезу зарина — его проводят этерификацией пинаколилового спирта (3,3-диметилбутан-2-ола) смесью дихлор- и дифторангидридов метилфосфоновой кислоты:
Зоман является ингибитором холинэстеразы. Первые признаки поражения наблюдаются при концентрациях около 0,0005 мг/л через минуту (сужение зрачков глаз, затруднение дыхания). Среднесмертельная концентрация при действии через органы дыхания 0,03 мг·мин/л. Смертельная концентрация при резорбции через кожу — 2 мг/кг. Защита от зомана — противогаз и средства защиты кожи, а также антидоты. Впервые синтезирован в Германии Рихардом Куном в 1944 году для использования в качестве боевого отравляющего вещества.
Как антидоты можно применять атропин или пралидоксим, для снятия побочных симптомов (тревоги, эмоционального напряжения) можно использовать диазепам.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .