Коричный альдегид | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
3-фенил-2-пропеналь |
Хим. формула | C9H8O |
Рац. формула | C6H5CH=CHCHO |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветные кристаллы |
Молярная масса | 132,16 г/моль |
Плотность | 1.05 г/см³ |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 104-55-2 |
PubChem | 637511 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | GD6475000 |
ChEBI | 16731 |
ChemSpider | 553117 |
Безопасность | |
ЛД50 | крысы, перорально — 3400 мг/кг |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Коричный альдегид — циннамаль, 3-фенилпропеналь, β-фенилакролеин, cinnamic aldehyde, cinnamaldehyde, органическое вещество из группы фенилпропаноидов, существует в виде транс- и цис-изомеров, причём в природе встречается только в транс-форме.
Коричный альдегид был выделен из коричного эфирного масла в 1834 Ж. Б. Дюма и Э. М. Пелиго и синтезирован в лаборатории Л. Кьоцца в 1856.
Тпл, °C | Ткип, °C | Твсп, °C | d420 | nD20 | ||
---|---|---|---|---|---|---|
транс-форма | -7,5 | 253 (760 мм рт. ст.) |
134 | 1,0500 | 1,6195 | бесцветная или бледно—жёлтая жидкость с сильным запахом корицы |
цис-форма | — | 68 (0,4 мм рт. ст.) |
— | 1,0436 | 1,5937 | бесцветная жидкость с сильным запахом корицы |
Нерастворим в воде и петролейном эфире, растворим в 70%-ном этаноле (1:2—3), эфире.
Коричный альдегид проявляет обычные свойства α— и β—ненасыщенных альдегидов, хотя двойная связь в нём активирована слабее, чем в акролеине.
На воздухе медленно окисляется в коричную кислоту, а сильными окислителями — в бензойную и уксусную кислоты. Может восстанавливаться по альдегидной группе, двойной связи или одновременно по обоим направлениям. Присоединяет NaHSO3 по альдегидной группе и двойной связи с образованием водорастворимого продукта; реакция используется для выделения коричного альдегида из эфирных масел.
Коричный альдегид — главная составная часть коричного (до 90 %) и кассиевого (до 75 %) эфирных масел, обусловливающая их запах; содержится также в масле пачули, гиацинта и др.
В промышленности его получают конденсацией бензальдегида с ацетальдегидом при катализе водным раствором щёлочи.
Коричный альдегид — компонент парфюмерных композиций, пищевых эссенций, отдушек для мыла; применяется для получения коричного спирта, циннамилциннамата и некоторых других душистых веществ.
Коричный альдегид также используется как фунгицид[1]. Его низкая токсичность и доказанная эффективность для более чем 40 различных зерновых культур делают его идеальным для сельского хозяйства. Кроме этого коричный альдегид применяется в качестве инсектицида и средства для отпугивания животных (кошек и собак).
Также он известен как коррозионный ингибитор для стальных и железных сплавов.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .