| Коричный спирт | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-фенил-2-пропен-1-ол |
| Хим. формула | C9H10O |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 134,18 г/моль |
| Плотность | 1.0397 г/см³ |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 104-54-1 |
| PubChem | 5315892 |
| Рег. номер EINECS | 689-359-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 33227 |
| ChemSpider | 21105870 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
крысы, перорально — 2000 мг/кг кролики, перорально > 5000 мг/кг |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Коричный спирт (циннамильный спирт, стирон, cinnamic alcohol, cinnamylalcohol) — 3-фенил-2-пропен-1-ол, в природе встречается только в транс-форме.
Свойства
| Тпл, °C | Ткип, °C | Твсп, °C | d420 | nD20 | |
|---|---|---|---|---|---|
| транс-форма | 33—34 | 256—258 (760 мм рт. ст.) 139—143,5 (14 мм рт. ст.) |
134 | 1,0440 | 1,5819 |
| цис-форма | — | 127—128 (10 мм рт. ст.) |
1,0410 | — | 1,5710 |
Плохо растворим в воде и минеральных маслах, растворим в 50%-ном этаноле (1:3), глицерине, эфирных маслах.
Образует продукты присоединения с NaHSO3 и CaCl2
- при осторожном окислении платиновой чернью коричный спирт дает коричный альдегид (Штреккер);
- при окислении хромовой смесью получаются коричная и бензойная кислоты;
- амальгамой натрия, в присутствии большого количества воды при обыкновенной температуре, коричный спирт восстанавливается в фенилпропиловый спирт:
C6H5CH=CHCH2(OH) + H2 = C6H5CH2CH2CH2(OH);
- но при малом количестве воды (и при 100°) он распадается на стирол и метиловый спирт:
C6H5CH=CHCH2(OH) + H2= C6H5CH=CH2 + CH3(OH);
- водная йодистоводородная кислота превращает коричный спирт в толуол и аллилбензол.
Нахождение в природе
Сложные эфиры коричного спирта (преимущественно ацетат и циннамат) содержатся в эфирных маслах — гиацинтовом, кассиевом и других, а также в некоторых природных смолах и бальзамах — перуанском бальзаме, стираксе и др.
Получение
Коричный спирт высокого качества может быть получен омылением стиракса, а основной промышленный метод получения состоит в восстановлении коричного альдегида изопропиловым, бензиловым и другими спиртами в присутствии соответствующих алкоголятов алюминия.
Так же может быть получен перегонкой с водным едким калием стирацин (жидкого стиракса).
Применение
Коричный спирт широко используют при составлении парфюмерных композиций, отдушек для мыла, как ароматизатор пищевых продуктов и косметических изделий. Для получения сложных эфиров — циннамилацетата, циннамилиизобутирата и других эфиров, используемых в парфюмерной и пищевой промышленности.
Используется как пластификатор при производстве пластмасс, как компонент ряда смазочных масел, как промежуточное соединение в синтезе стрептомицина.
Примечания
Литература
- Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Советская энциклопедия, 1994. — 256 с. — 2 000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
- Хейфиц Л. А. Коричный спирт // Химическая энциклопедия: в 5 т / Кнунянц И. Л.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2: Даффа—Меди. — С. 472—473. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.
 |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .